Комментарии преподавателя

Номенклатура органических соединений

В химической литературе и повседневной жизни используют названия органических биосоединений, основанные на различных номенклатурных системах. Возникает необходимость познакомиться с основными принципами органических соединений.

Что такое номенклатура органических соединений

В наше время для наименования одних и тех же органических веществ нередко используют три номенклатуры: историческую, или тривиальную (в переводе с французского означает повседневная, неоригинальная), рациональную (умная, целесообразная) и научную, или систематическую научную, разработанную ИЮПАК.

Тривиальная номенклатура органических соединений возникла случайно, при открытии того или иного органического вещества. Названия часто отражали природные источники, из которых впервые получено органическое соединение (винный спирт, мочевина, тростниковый сахар, лактатная, ацетатная, цитратная, муравьиная кислоты), способы получения вещества (эфир серный), фамилии ученых, открывших это соединение (кислоты Льюиса, углеводород Чичибабина, кетоны Михлера). Иногда такие названия были случайными (метан, ацетон, аспарагин, углеводы).

Рациональная номенклатура органических соединений

Она основывается на тривиальных названиях простейших веществ, типичных для данного класса органических соединений, в молекуле которых один или несколько атомов гидрогена замещены другим атомом или атомными группами. Например, этан по рациональной номенклатуре называют метилметаном; этиловый спирт (производный простейшего спирта карбинола) - метилкарбинолом; пропионовую кислоту - метилацетатной кислотой и т.д. Однако для более сложных биоструктур данная номенклатура органических веществ непригодна. Поэтому потребовалось создание новой научной номенклатуры, в которой название биосоединения и его структура должны соответствовать друг другу.

Научная номенклатура органических соединений, созданная ИЮПАК является наиболее точной из выше представленных. Согласно ее правилам, каждому органическому веществу, открытому или синтезированному ранее, а также синтезированному в наши дни, присваивается научное название, которым пользуются химики всего мира.

Основы номенклатуры утверждены по инициативе немецкого химика-органика А. В. Гофмана (1818-1892) в 1892 г. на Международном съезде химиков в Женеве (она получила название Женевской номенклатурой органических соединений). С развитием органической химии она совершенствовалась и дополнялась. На конгрессе ИЮПАК в Лондоне (1947) разработаны и утверждены современные положения названий органических соединений в виде «Положений номенклатуры ИЮПАК».

При ИЮПАК (Женева) созданы постоянно действующие комиссии, открытым и синтезированным новым органическим соединениям дают точные научные названия. В бывшем СССР издано три тома «номенклатурной правил ИЮПАК» (1-й и 2-й тт. 1979 г., 3-й т. - 1983 г.). В соответствии с этими правилами название соединений состоит из словесного обозначения фрагментов структуры и знаков, показывающих способ связи фрагментов.

Предложено четыре способа образования названий ИЮПАК:

1. заместительный - за основу названия берут один фрагмент, а второй рассматривают как заместитель гидрогена, например (С6Н5) 2СН, - дифенилметан,
2. соединительный, согласно которому название соединения строят из нескольких равноправных молекул, например С6Н5-С6Н5 - бифенил;
3. функционально-радикальный, при котором в основу наименования положено название функциональной группы, а также наименование радикала, например, СН, = СНС1 - винилхлорид,
4. разновидность заместительной номенклатуры употребляется при наименовании водородных органических соединений, в состав молекул которых входят некарбоновые атомы.

В повседневной работе чаще всего пользуются принципами радикально-функционального и заместительного способов номенклатуры ИЮПАК.

Источники

http://www.mnogoknigek.info/state251.html

Файлы

Нет дополнительных материалов для этого занятия.