10 класс. Химия. Алканы. Методы получения и применение

10 класс. Химия. Алканы. Методы получения и применение

Комментарии преподавателя

До настоящего времени алканы в основном не получают, а выделяют из природного сырья: природного газа, нефти, каменного угля. Алканы являются основными компонентами природного газа, нефти, каменного угля. В промышленности алканы выделяют из природных источников. Эти источники все еще считаются почти неисчерпаемыми. Но было время, когда необходимо было синтезировать алканы. Например, процесс Фишера-Тропша (1) был разработан в 20-е гг. ХХ в. в Германии в связи с дефицитом бензина. Сейчас этот метод не используется.

nCO+(2n+1)H2CnH2n+2+nH2O      (1)

Получение алкенов в промышленности

Из природного и попутного нефтяного газа

 Важнейшим источником алканов в природе является природный газ, минеральное углеводородное сырье - нефть и сопутствующие ей нефтяные газы. Природный газ на 95 процентов состоит из метана. Такой же состав имеет болотный газ, образующийся в результате переработки бактериями (гниения) углеводов. Метан называют ещё и болотным; рудничным газом.

Попутные нефтяные газы состоят в основном из этана, пропана, бутана и частично пентана. Их отделяют от нефти на специальных установках по подготовке нефти. При отсутствии газоконденсатных станций попутные нефтяные газы сжигают в факелах, что является крайне неразумной и разорительной практикой в нефтедобыче. Одновременно с газами нефть очищается от воды, грязи и песка, после чего поступает в трубу для транспортировки. Из нефти при ее разгонке (перегонке, дистилляции) отбирая последовательно все более и более высококипящие фракции получают:

  • бензины - т. кип. от 40 до 180 С, (содержит углеводороды С5-С10), состоит более, чем из 100 индивидуальных соединений, нормальных и разветвленных алканов, циклоалканов, алкенов и ароматических углеводородов; 
  • керосин 180-230 C, (С11-С12); 
  • легкий газойль (дизельное топливо) 230-305 С (С13-С17);
  • тяжелый газойль и легкий дистиллят смазочного масла 305-405 С (С18-С25);
  • смазочные масла 405-515 С (С26-С38). 

Остаток после перегонки нефти называется асфальтом илибитумом.

2. Синтезом из водяного газа:          n CO + (2n + 1) H2 - t,kat→  CnH2n+2 + n H2O

CO + 3H2 - t,kat→ CH4 + H2O

3. Синтезом из простых веществ:            n C + (n + 1) H2  t,kat,p →  CnH2n+2

 C + 2 H2 500°C,Ni CH4

Получение алканов в лаборатории

1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана):

Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4↑

2. Реакция Вюрца  (взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов):

 R-Г + 2Na + Г-R1  R-R1 + 2NaГ

(R- это радикал;  Г- это галоген)

a) CH3-Cl + 2Na + Cl-CH3 → CH3-CH3 + 2NaCl   или   2CH3Cl + 2Na  C2H6 +  2NaCl

б) CH3-I + 2Na + I-C2H5 → CH3-C2H5 + 2NaI   или   CH3I + 2Na + C2H5I → C3H8 + 2NaI

3. Термическое  декарбоксилирование солей карбоновых кислот в присутствии щелочей:            

R-COONa + NaOH t ˚С→ R-H + Na2CO3

a) CH3-COONa + NaOH t ˚С  CH4 + Na2CO3

                                                                                       ацетат натрия      едкий натр       метан   карбонат натрия

б) C2H5-COONa + NaOH t ˚С  C2H6 + Na2CO3

                                                                     этилат натрия                                   этан

4. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов:

a)  CnH2n + H2 t,kat,p→ CnH2n+2                                                                C2H4 + H2  300°C,Ni→ C2H6

      алкен

 b)  CnH2n-2 + 2H2  t,kat→ CnH2n+2                                                        C2H2 + 2H2 t,kat→  C2H6

     алкин               

5. Электролиз растворов солей карбоновых кислот  - реакция Кольбе

 Пример. Электролиз водного раствора ацетата натрия

H2O, CH3COONa ↔ Na+ + CH3COO-

КАТОД (-)

АНОД (+)

H2O, Na+

H2O, CH3COO-

Анионы органических кислот активнее воды

Процесс восстановления

   2H2O + 2ē → H2↑ + 2OH-

Процесс окисления

CH3COO- - 1e-→ CH3COO∙ (радикал)

CH3COO∙  →  CH3∙  + СО2

2 СН3 ∙   С2Н6

Итог:   2H2O + 2CH3COONa эл.ток= H2 + 2CO2 + 2NaOH + C2H6

2H2O + 2CH3COONa эл.ток= H2 + 2NaHCO3 + C2H6

2. Лабораторные способы получения алканов

Метан и другие газообразные алканы образуются при разложении остатков растительных и животных организмов без доступа воздуха. Разработан способ проведения этого процесса искусственно – в специальных баках. Рис. 1.

Рис. 1. Биогазовая установка (Источник).

Образующийся газ, состоящий на 50–70% из метана, называют биогазом. Для получения синтез-газа из метана используют два процесса, протекающие при 800–900и в присутствии катализаторов Ni, MgO, Al2O3.

CH4+H2O СO + 3H2↑

3. Применение алканов, как энергоносителей и как сырья

1.Декарбоксилирование солей карбоновых кислот.

Соли карбоновых кислот смешивают с твердыми щелочами и сильно нагревают (сплавляют). При этом выделяется углеводород, который содержит на один атом углерода меньше, чем исходная соль.

CH3CH2COONa + NaOH  CH3-CH3 + Na2CO3.

2. Гидролиз карбида алюминия.

При взаимодействии карбида алюминия с водой образуется метан.

Al4C3 + 12H2O ¾¾® 3CH4  + 4Al(OH)3¯.

3. Реакция Вюрца.

При нагревании  галогеналканов с натрием образуются алканы, содержащие в два раза больше атомов углерода, чем исходный галогеналкан. Эту реакцию используют для получения углеводородов с более длинной углеродной цепью.

2CH3Br + 2Na  CH3-CH3 + 2NaCl.

Применение алканов

1.       Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

2.       Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит

3.       Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках

4.       Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.

5.       Метан используется для производства шин и краски

6.       Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение  в медицине, парфюмерии и косметике.

4. Алканы в качестве сырья

1. Энергоносители (топливо). Алканы нефти и природного газа используются как энергоносители. Они являются топливом для транспорта, для тепловых электростанций. Рис. 2. Кроме того, легкие алканы используются и как бытовое топливо. Рис. 3.

Рис. 2. Алканы, как топливо для транспорта

Рис. 3. Алканы – бытовое топливо

2. Сырье для нефтехимического синтеза

Из алканов нефти и природного газа получают алкены, ароматические углеводороды, сажу как наполнитель для резины. Рис. 4. Из алканов получают синтетические моющие средства, галогеналканы, ацетилен, метанол и т.д.

Рис. 4. Сажа является наполнителем для резины

 

Рис. 5. Твердые алканы для получения парафина

3. Жидкие алканы служат растворителями, входят в состав смазочных масел, смесь твердых алканов – парафин используется при производстве свечей. Рис. 5.

Добыча и производство алканов в промышленных масштабах является не только положительным процессом, но и это приводит к некоторым экологическим проблемам.

Метан, например, является 3-м по значимости парниковым газом, т.е. газом, который, накапливаясь в атмосфере Земли, усиливает парниковый эффект. Вклад его в парниковый эффект заметен. Из-за парникового эффекта метана необходимо изучать его вклад в этот процесс для возможного прогнозирования климата.

ИСТОЧНИКИ

источник видео - http://www.youtube.com/watch?v=rYae-atgy0Q

http://www.youtube.com/watch?t=3&v=PkRMXIE3Np8

http://www.youtube.com/watch?t=3&v=mss4cxgZJ9E

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=kmt0yOhNN5I

источник презентации - http://www.myshared.ru/slide/379770/

конспект https://sites.google.com/site/abrosimovachemy/materialy-v-pomos-ucenikam/distancionnoe-obucenie/10-klass/polucenie-i-primenenie-alkanov

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект

Файлы