10 класс. Химия. Циклоалканы. Особенности малых циклов
10 класс. Химия. Циклоалканы. Особенности малых циклов
Комментарии преподавателя
1. Понятие об циклоалканах и их классификация
Циклоалканы– это насыщенные углеводороды, атомы углерода которых замкнуты в цикл. Если молекула содержит только один цикл, то общая формула таких веществ – СnH2n.
В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины, нафтены). Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.
Циклопропан |
Циклобутан |
Циклопентан |
Циклогексан |
Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами
Простейший член ряда – циклопропан C3H6:
Классификация циклоалканов:
· малые циклы (3–4 атома углерода),
· средние циклы (5–7 атомов углерода),
· макроциклы (8 атомов углерода и более).
2. Номенклатура циклоалканов и физические свойства
Названия циклоалканов образуются с помощью добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода.
В качестве основной цепи выбирают цикл, нумерацию проводят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Если заместитель один, то его номер не указывается.
метилциклопропан 1,3-диметилциклопентан
1. Изомерия углеродного скелета.
метилциклопентан циклогексан
2. Межклассовая изомерия.
(гексен -1).
Рис. 1. циклогексан
3. Геометрическая изомерия.
В циклических молекулах невозможно свободное вращение атомов вокруг связи С-С, поэтому у замещенных циклоалканов существует пространственная изомерия. Заместители могут располагаться по одну сторону от цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер). Такой тип пространственной изомерии называется геометрической изомерией.
цис-1,2-диметилциклобута транс-1,2-диметилциклобутан
Атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации. Углы между связями в средних циклах и макроциклах близки к тетраэдрическому 109,5о, молекула имеет неплоское строение. Рис. 2, 3.
Рис. 2. циклогексан С6Н12
Рис. 3. циклопентан С5Н10
Четырехчленный цикл тоженеплоский. Но угол между атомами углерода в нем значительно меньше тетраэдрического. Рис. 4.
Рис. 4 циклобутан
Еще больше отклонение от тетраэдрического угла в случае трехчленного цикла: три атома лежат в одной плоскости, а угол в равностороннем треугольнике равен 60°. Рис. 5.
Рис. 5. циклопропан
Эти связи напряжены, их образование энергетически невыгодно. Поэтому малые циклы более реакционноспособны, многие реакции связаны с раскрытием цикла.
5. Химические свойства циклоалканов
Химические свойства средних и макроциклов похожи на свойства алканов. Исключение – реакция дегидрирования соединений с шестичленными циклами: отщепляются сразу 6 атомов Н, при этом образуется молекула бензола (или аренов):
|
+ 3H2 |
||
циклогексан |
|
бензол |
|
Малые циклы за счет напряжения связей легко вступают в реакции, которые проходят с разрывом цикла:
+ Cl2 |
|
||
циклопропан |
|
|
1,3-дихлорпропан |
К циклопропану и циклобутану в присутствии катализатора (никеля или платины) можно присоединить водород:
+H2 |
|
CH3–СH2–CH3 |
К средним циклам водород не присоединяется.
При сгорании малых циклов выделяется больше энергии, чем при сгорании других углеводородов.
Источники
- http://www.youtube.com/watch?v=AcCaAwou_mc
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект
источник презентации - http://mirhimii.ru/10class/59-cikloalkany.html
http://infourok.ru/prezentaciya_po_himii_cikloalkany11_klass-151345.htm
http://nsportal.ru/shkola/khimiya/library/2012/12/14/tsikloalkany-10-klass
http://pwpt.ru/presentation/himiya/stroenie_i_svoystva_tsikloalkanov/
http://kopilkaurokov.ru/himiya/presentacii/225150
https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no10-cikloalkany - конспект