10 класс. Химия. Алкены. Строение, номенклатура, изомерия и физические свойства
10 класс. Химия. Алкены. Строение, номенклатура, изомерия и физические свойства
Комментарии преподавателя
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ, ИЛИ НЕНАСЫЩЕННЫЕ, УГЛЕВОДОРОДЫ РЯДА ЭТИЛЕНА (АЛКЕНЫ, ИЛИ ОЛЕФИНЫ) Алкены, или олефины (от лат. olefiant - масло — старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n 1. Гомологический ряд алкенов
Гомологи: СH2=CH2 этен СH2=CH-CH3 пропен СH2=CH-CH2-CH3 бутен-1 СH2=CH-CH2-CH2-СН3 пентен-1 2. Физические свойства Этилен (этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде. С2 – С4 (газы) С5 – С17 (жидкости) С18 – ( твёрдые) · Алкены не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.) · Легче воды · С увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются 3. Простейшим алкеном является этилен - C2H4 Структурная и электронная формулы этилена имеют вид: В молекуле этилена подвергаются гибридизации одна s- и две p-орбитали атомов C (sp2-гибридизация). Таким образом, каждый атом C имеет по три гибридных орбитали и по одной негибридной p-орбитали. Две из гибридных орбиталей атомов C взаимно перекрываются и образуют между атомами C σ - связь. Остальные четыре гибридных орбитали атомов C перекрываются в той же плоскости с четырьмя s-орбиталями атомов H и также образуют четыре σ - связь. Две негибридные p-орбитали атомов C взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости σ - связь, т.е. образуется одна П - связь.
По своей природе П - связь резко отличается от σ - связь; П - связь менее прочная вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости молекулы. Под действием реагентов П - связь легко разрывается. Молекула этилена симметрична; ядра всех атомов расположены в одной плоскости и валентные углы близки к 120°; расстояние между центрами атомов C равно 0,134 нм.
Если атомы соединены двойной связью, то их вращение невозможно без того, чтобы электронные облака П - связь не разомкнулись. 4. Изомерия алкенов Наряду со структурной изомерией углеродного скелета для алкенов характерны, во-первых, другие разновидности структурной изомерии - изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия. Во-вторых, в ряду алкенов проявляется пространственная изомерия, связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение. Структурная изомерия алкенов 1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8): 2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8): 3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6: Пространственная изомерия алкенов Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено особенностями строения p-связи (p-электронное облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис-транс-изомерия. Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости p-связи. Так, в молекуле бутена-2СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи вцис -изомере, либо по разные стороны в транс-изомере. ВНИМАНИЕ! цис-транс- Изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя. Например, бутен-1 СН2=СН–СН2–СН3 не имеет цис- и транс-изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н. Изомеры цис- и транс- отличаются не только физическими но и химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию. Иногда цис-транс-изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис- и транс-. 5. Номенклатура Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д. По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например: Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре: (Н2С=СН— ) винил или этенил (Н2С=CН—СН2 ) аллил |
*******************************************************************
1. Понятие о алкенах и их классификация
Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)– углеводороды, которые содержат в молекуле одну двойную связь. Общая формула – CnH2n.
Первый член ряда – этилен (этен) C2H4:
Двойную связь обозначают с помощью суффикса -ен. Основная цепь должна включать кратную связь. Нумерация цепи проводится с того конца, к которому ближе двойная связь.
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3
гексен-2 (гексен-4)
2-этилпентен-1
Рис. 1. Строение этилена
Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp2-гибридизации. Двойная связь состоит из σ-связи, образованной sp2-гибридными орбиталями, и π-связи, возникающей за счет перекрывания p-орбиталей. Три σ-связи атома углерода направлены к вершинам треугольника с атомом С в центре, угол между связями 120о. Рис. 1.
Молекула этилена плоская, а электронная плотность π-связи расположена над и под этой плоскостью. Рис. 2. В других алкенах плоским является фрагмент, который непосредственно примыкает к двойной связи. Рис. 3. В углеродных соединениях π-связь значительно слабее, чем σ-связь. Под воздействием реагентов π-связь легко разрывается. Шаростержневые модели молекул этена и пропена отражают их пространственное строение.
Рис. 2. Модель молекулы этена
Рис. 3. Модель молекулы пропена
1. Изомерия углеродного скелета.
бутен-1 2-метилпропен
2. Изомерия положения двойной связи.
бутен-1 бутен-2
3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами)
циклобутан метилциклопропан
4. Геометрическая изомерия.
Рис. 4. Геометрические изомеры бутена-2
Вращения вокруг двойной связи не происходит, ведь для этого нужно разорвать π-связь. Из-за этого у алкенов существует изомерия, связанная с тем, что заместители могут располагаться по одну или по разные стороны двойной связи, как, например, у бутена-2. Рис. 4.
Для бутена-1 геометрическая изомерия невозможна (у одного из атомов С при двойной связи оба заместителя одинаковы: 2 атома водорода).
5. Физические свойства и нахождение в природе алкенов
Этен, пропен и бутен – газы. Алкены, содержащие от 5 до 18 атомов С в молекуле, – жидкости. Если атомов в молекуле алкена больше 19 – это твердые вещества.
Алкены бесцветны, нерастворимы в воде и легче ее, обладают характерным резким запахом.
Алкены в природе
Этилен образуется в фруктах, регулируя процесс их созревания. К классу алкенов принадлежат феромоны некоторых насекомых.
ИСТОЧНИКИ
источник видео - http://www.youtube.com/watch?v=mZ0kCiB8nOE
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=ub0P1AAOGgw
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=UOv1s1L8b8A
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=x3QNB9kIFGM
источник презентации - http://www.myshared.ru/slide/284139/
http://www.youtube.com/watch?v=SeiQm3fWZ4c
http://www.youtube.com/watch?t=3&v=-MBe8JQCxIw
http://prezentacii.com/po_himii/701-alkeny-stroenie-izomeriya-himicheskie-svoystva.html
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект
заставка http://www.youtube.com/watch?t=69&v=0jzgNz_Wq2k