10 класс. Химия. Алкены. Химические свойства

Комментарии преподавателя

******************************************************

1. Горение на воздухе

2. Окисление водным раствором перманганата (реакция Вагнера)

В нейтральной среде получается коричневый оксид марганца (IV), а по двойной связи органического вещества присоединяются две ОН-группы:

Слева – алкен с перманганатом калия, справа – алкан. Органический слой (сверху) не смешивается с водным (снизу). Справа окраска перманганата не изменилась. Рис. 1.

Рис. 1. Реакция Вагнера

3. Окисление подкисленным раствором перманганата

В кислой среде раствор обесцвечивается: Мn+7 восстанавливается до Mn+2. Обесцвечивание подкисленного раствора перманганата калия – качественная реакция на непредельные соединения.

5СН2=СН2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 = 12MnSO4 + 10CO2 + 6K2SO4 + 28H2O.

Зависимость продуктов окисления от строения алкена:

Радикальное замещение в алкенах

Пропен и хлор при высокой температуре: 400–500оС (условия, благоприятствующие радикальным реакциям) дают продукт не присоединения, а замещения.

Получение алкенов

В промышленности алкены получают крекингом или дегидрированием алканов нефти.

Лабораторные способы получения алкенов основаны на реакциях отщепления.

1. Дегалогенирование

Реакция дигалогеналканов, в молекулах которых атомы галогенов расположены у соседних атомов углерода, с магнием или цинком приводит к образованию двойной связи:

СН2Сl-CН2Сl + Zn ® CH2=CH2 + ZnCl2

2. Дегидрогалогенирование

При взаимодействии галогеналканов с горячим спиртовым раствором щелочи отщепляется молекула галогеноводорода и образуется алкен:

СН3-СН2-СНCl-СН3 + КОНспирт. CH3-CH=CH-CH3 + KCl + H2O

3. Дегидратация

Нагревание спиртов с концентрированной серной или фосфорной кислотой приводит к отщеплению воды и образованию алкена.

Реакции отщепления несимметричных галогеналканов и спиртов часто протекают в соответствии с правилом Зайцева:Атом водорода преимущественно отщепляется от того из атомов С, который связан с наименьшим числом атомов Н.

Правило Зайцева, как и правило Марковникова, можно объяснить, сравнивая устойчивость промежуточных частиц, которые образуются в реакции.

Применение алкенов

Этилен, пропен и бутены – исходные вещества для нефтехимического синтеза, прежде всего для получения пластиков.

При присоединении хлора к алкенам получаются хлоропроизводные.

СН2=СН-СН3+Cl2→ CH2Cl-CHCl-CH3 (1,2-дихлорпропан)

Но еще в 1884 году русский ученый Львов М.Д. (рис. 2) провел реакцию хлорирования пропена в более жестких условиях, при t = 4000С. В результате получился продукт не присоединения хлора, а замещения.

СН2=СН-СН3+Cl2 СН2=СН-СН2Cl + HCl

Рис. 2. Русский ученый М.Д. Львов

Взаимодействие одних и тех же веществ при разных условиях приводят к разным результатам. Эта реакция широко используется для получения глицерина. Иногда этилен используют в овощехранилищах для ускорения созревания плодов.

ИСТОЧНИКИ

источник видео - http://www.youtube.com/watch?t=2&v=hv4uxwwxJUg

http://www.youtube.com/watch?v=yq-9CXY6NIg

http://www.youtube.com/watch?t=3&v=PDG4QeXQCWo

http://www.youtube.com/watch?t=3&v=iHzla8ZFugM

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект 

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no15-sposoby-polucenia-alkenov-primenenie-alkenov - конспект

источник презентации - http://ppt4web.ru/khimija/alkeny-nepredelnye-uglevodorody-poluchenie-khimicheskie-svojjstva-i-primenenie.html

Файлы