10 класс. Химия. Алкины. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства, получение. Химические свойства и получение

Комментарии преподавателя

1. Реакции гидрирования и галогенирования

Гидрирование алкинов протекает в тех же условиях, что гидрирование алкенов. В зависимости от количества водорода может образоваться алкен или алкан.

Электрофильное присоединение

Алкины менее активны в электрофильном присоединении, чем алкены. Почему? Потому что тройная связь короче и прочнее, чем двойная. Поэтому в некоторых случаях для осуществления реакции необходимы специальные условия (например, присутствие солей ртути в качестве катализатора).

Реакции присоединения к алкинам могут проходить в два этапа: на первом образуется вещество с двойной связью.

2. Качественная реакция на алкины

1. Галогенирование.

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкины, так же как на алкены.

2. Гидрогалогенирование.

Присоединение хлороводорода к ацетилену приводит к образованию винилхлорида (хлорэтена) – мономера для синтеза распространенного материала поливинилхлорида (ПВХ):

3. Реакция Кучерова

3. Гидратация (реакция Кучерова)

Реакция проходит в кислой среде в присутствии солей ртути. Образующийся на первой стадии фенол перегруппировывается в карбонильное соединение.

Кислотные свойства алкинов

Алкины, у которых при тройной связи есть атом водорода, проявляют свойства очень слабых кислот. Они реагируют, например, с водно-аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I). Атом водорода замещается на атом металла, выпадает осадок соли, которая называется ацетиленидом.

Ацетиленид меди – темно-красный, а ацетиленид серебра – желтый или белый. Это можно использовать при определении алкинов с концевой тройной связью.

Окисление алкинов

1. Обесцвечивание подкисленного раствора перманганата калия – качественная реакция на соединения с кратной связью. Рис. 1.

5HCºCR + 8KMnO4 + 24HCl ®5CO2 + 5RCOOH + 8MnCl2 + 8KCl + 12H2O.

2. На воздухе алкины горят коптящим пламенем:

2С2Н2 + 5О2 = 4СО2 + 2Н2О.

Рис. 1. Обесцвечивание КМnO4

Применение алкинов

Благодаря яркому пламени в XIX веке широко распространились ацетиленовые фонари.

При горении смеси ацетилена с кислородом  температура пламени достигает 2800–3000оС – можно плавить многие металлы. На этом свойстве основана ацетиленовая сварка. Рис. 2, 3.

Рис. 2. Ацетиленовая горелка

Рис. 3. Сварка и резка металлов

Кроме того, ацетилен используют в промышленном органическом синтезе для получения винилхлорида, акрилонитрила, винилацетилена – исходных веществ при производстве распространенных полимеров.

Источники

http://www.youtube.com/watch?v=Xo-_9HJpyo8

http://www.youtube.com/watch?v=W1_GEzAX5TA

http://www.youtube.com/watch?v=TCR_1E3r_Jk

http://www.youtube.com/watch?v=C7H_q0Dd-5U

источник презентации - http://bigslide.ru/himiya/16384-alkini-acetilen-predstavitel-alkinov.html

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект

Файлы