10 класс. Химия. Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства

Комментарии преподавателя

1. Номенклатура аренов

Согласно номенклатуре ИЮПАК, арены с одним бензольным кольцом рассматривают как производные бензола. В качестве главной цепи выбирают бензольное кольцо. Многие арены имеют свои исторические названия.

Например:

Метилбензол                       изопропилбензол                 винилбензол

(толуол)                                (кумол)                                 (стирол)

Нумерацию начинают с одного из заместителей так, чтобы сумма номеров заместителей была минимальна.

Если соединение содержит два заместителя у бензольного кольца, то располагаться они могут тремя разными способами друг относительно друга. Часто вместо нумерации для 1,2-дизамещенных бензолов используют обозначение орто-, для 1,3-замещенных – мета-, а для 1,4-замещенных – пара-.

  1,2-диметилбензол                       1,3-диметилбензол                         1,4-диметилбензол

орто-диметилбензол         мета-диметилбензол        пара-диметилбензол

(о-ксилол)                  (м-ксилол)                             (п-ксилол)

2. Изомерия аренов

Диметилбензолы изомерны друг другу. Изомерные триметилбензолы:

1,2,3-триметилбензол                  1,2,4-триметилбензол                  1,3,5-триметилбензол

Им изомерны также метилэтилбензолы (приведем в пример один из них), а также пропил- и изопропилбензолы:

м-метилэтилбензол                                  пропилбензол                       изопропилбензол

У аренов есть и межклассовые изомеры – соединения с несколькими двойными и тройными связями, циклы и т.п.

3. Физические свойства аренов

Арены похожи на остальные углеводороды – они нерастворимы в воде и легче ее. Бензол при комнатной температуре  –  бесцветная прозрачная жидкость со своеобразным запахом. Тпл = 5,5оС, Ткип = 80оС.

Бензол токсичен и легко воспламеняется.

4. Получение аренов

1. Переработка каменного угля

Каменный уголь нагревают без доступа воздуха до 1000°С. При этом получают смесь летучих веществ и твердый остаток – кокс. Часть летучих веществ при охлаждении конденсируется с образованием аммиачной воды и каменноугольной смолы – жидкой смеси органических веществ, из которой выделяют многие ценные соединения, в том числе и арены.

2. Риформинг (ароматизация нефти)

3. Тримеризация алкинов.

ИСТОЧНИКИ

http://www.youtube.com/watch?t=5&v=u94DCeiW1SY

http://www.youtube.com/watch?v=UGlxXNWhV9s

http://www.youtube.com/watch?v=aY4CAFT2pOk

http://www.youtube.com/watch?v=ZMOPlH2TfEs

http://www.youtube.com/watch?v=t9BWS7ej1Z8

http://www.youtube.com/watch?v=JHOVZAnNjL8

http://www.youtube.com/watch?v=zTiZaBxPCNg

http://www.youtube.com/watch?v=5vqJTJ0aLAU

http://www.youtube.com/watch?v=1a12IkP_5gg

источник презентации - http://ppt4web.ru/khimija/areny-ehlektronnoe-stroenie-molekuly-benzola-gomologicheskijj-rjad-arenov-nomenklatura-izomerija.html

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект

Файлы