10 класс. Химия. Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства
10 класс. Химия. Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства
Комментарии преподавателя
Согласно номенклатуре ИЮПАК, арены с одним бензольным кольцом рассматривают как производные бензола. В качестве главной цепи выбирают бензольное кольцо. Многие арены имеют свои исторические названия.
Например:
Метилбензол изопропилбензол винилбензол
(толуол) (кумол) (стирол)
Нумерацию начинают с одного из заместителей так, чтобы сумма номеров заместителей была минимальна.
Если соединение содержит два заместителя у бензольного кольца, то располагаться они могут тремя разными способами друг относительно друга. Часто вместо нумерации для 1,2-дизамещенных бензолов используют обозначение орто-, для 1,3-замещенных – мета-, а для 1,4-замещенных – пара-.
1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол
орто-диметилбензол мета-диметилбензол пара-диметилбензол
(о-ксилол) (м-ксилол) (п-ксилол)
Диметилбензолы изомерны друг другу. Изомерные триметилбензолы:
1,2,3-триметилбензол 1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол
Им изомерны также метилэтилбензолы (приведем в пример один из них), а также пропил- и изопропилбензолы:
м-метилэтилбензол пропилбензол изопропилбензол
У аренов есть и межклассовые изомеры – соединения с несколькими двойными и тройными связями, циклы и т.п.
Арены похожи на остальные углеводороды – они нерастворимы в воде и легче ее. Бензол при комнатной температуре – бесцветная прозрачная жидкость со своеобразным запахом. Тпл = 5,5оС, Ткип = 80оС.
Бензол токсичен и легко воспламеняется.
1. Переработка каменного угля
Каменный уголь нагревают без доступа воздуха до 1000°С. При этом получают смесь летучих веществ и твердый остаток – кокс. Часть летучих веществ при охлаждении конденсируется с образованием аммиачной воды и каменноугольной смолы – жидкой смеси органических веществ, из которой выделяют многие ценные соединения, в том числе и арены.
2. Риформинг (ароматизация нефти)
3. Тримеризация алкинов.
ИСТОЧНИКИ
http://www.youtube.com/watch?t=5&v=u94DCeiW1SY
http://www.youtube.com/watch?v=UGlxXNWhV9s
http://www.youtube.com/watch?v=aY4CAFT2pOk
http://www.youtube.com/watch?v=ZMOPlH2TfEs
http://www.youtube.com/watch?v=t9BWS7ej1Z8
http://www.youtube.com/watch?v=JHOVZAnNjL8
http://www.youtube.com/watch?v=zTiZaBxPCNg
http://www.youtube.com/watch?v=5vqJTJ0aLAU
http://www.youtube.com/watch?v=1a12IkP_5gg
источник презентации - http://ppt4web.ru/khimija/areny-ehlektronnoe-stroenie-molekuly-benzola-gomologicheskijj-rjad-arenov-nomenklatura-izomerija.html
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект