10 класс. Химия. Химические свойства спиртов.
10 класс. Химия. Химические свойства спиртов.
Комментарии преподавателя
Горение спиртов
Нальем понемногу этилового, бутилового и изоамилового спиртов в фарфоровые чашки. Поднесем к чашкам горящую лучину. Этиловый спирт быстро загорается и горит голубоватым, слабосветящимся пламенем. Бутиловый спирт горит светящимся пламенем. Труднее загорается изоамиловый спирт, он горит коптящим пламенем. С увеличением молекулярной массы одноатомных спиртов повышается температура кипения и возрастает светимость их пламени.
С2Н5ОН + 3О2 = 2СО2 + 3 Н2О
С4Н9ОН + 6О2 = 4СО2 + 5 Н2О
2С5Н11ОН + 15О2 = 10СО2 + 12 Н2О
Оборудование: огнезащитная прокладка, фарфоровые чашки, лучина.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Все органические вещества горят. Спирты – не исключение. Рис. 1.
С2Н5ОН + 3О2 = 2СО2 + 3Н2О. При горении образуются углекислый газ и вода.
Рис. 1. Спиртовка (Источник)
Этанол окисляется в печени под действием фермента, превращаясь в этаналь – вещество, относящееся к классу альдегидов[1]: Рис. 4.
|
CH3CH2OH |
|
|
|
|
|
этаналь |
Обычно организм быстро окисляет этаналь дальше, переводя его с помощью другого фермента в уксусную кислоту:
|
|
|
|
|
этаналь |
|
уксусная кислота |
Если человек злоупотребил алкоголем, то организм не справляется с переработкой этаналя, и наступает отравление, называемое похмельем.
3. Окисление спирта до альдегида в пробирке
CH3CH2–OH + CuO → CH3CH=O + Cu + H2O
черный розово-
красный
Рис. 3. Окисление оксидом меди(II) (Источник)
Рис. 4. Шаростержневая модель этаналя
Вторичный спирт окислится в этих условиях до кетона:
(CH3)2CH–OH + CuO → (CH3)2C=O + Cu + H2O
изопропиловый спирт ацетон
(пропанол-2) (пропанон)
4. Окисление спирта до кислоты в пробирке
Для этого требуется более сильный окислитель – дихромат или перманганат.
3С2Н5ОН + 2K2Cr2O7 + 16HCl = 3CH3COOH + 4CrCl3 + 11H2O + 4KCl
оранжевый зеленый
Рис. 5. Окисление до кислоты (фото Н. Морозовой)
5С2Н5ОН + 4KMnO4 + 12HCl = 5CH3COOH + 4MnCl2 + 11H2O + 4KCl
фиолетовый бесцветный
Рис. 6. Окисление перманганатом калия (фото Н. Морозовой)
Вторичные спирты невозможно окислить до кислот. Даже сильные окислители переводят их только в кетоны – соединения с группой С=О:
5СН3-СНОН-СН3 + 2KMnO4 + 6HCl →5CH3-CO-CH3 + 2MnCl2 + 8H2O + 2KCl
Третичные спирты в обычных условиях вообще не окисляются.
Взаимодействие этилового спирта с металлическим натрием
При взаимодействии спиртов с натрием образуются газообразный водород и соответствующие алкоголяты натрия. Приготовим пробирки с метиловым, этиловым и бутиловым спиртами. Опустим в пробирку с метиловым спиртом кусочек металлического натрия. Начинается энергичная реакция. Натрий плавится, выделяется водород.
2СН3ОН + 2 Na = 2 CH3ONa + H2 Опустим натрий в пробирку с этиловым спиртом. Реакция идет немного медленней. Выделяющийся водород можно поджечь. По окончании реакции выделим этилат натрия. Для этого опустим в пробирку стеклянную палочку и подержим ее над пламенем горелки. Избыток спирта испаряется. На палочке остается белый налет этилата натрия.
2С2Н5ОН + 2 Na = 2 C2H5ONa + H2
В пробирке с бутиловым спиртом реакция с натрием идет еще медленнее.
2С4Н9ОН + 2 Na = 2 C4H9ONa + H2
Итак, с удлинением и разветвлением углеводородного радикала скорость реакции спиртов с натрием уменьшается.
Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, пинцет, скальпель, фильтровальная бумага.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и щелочными металлами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом
Спирты взаимодействуют с галогеноводородами. В прибор для получения галоидоалканов наливаем смесь этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Прибавим к смеси вначале несколько капель воды, а затем – бромид натрия. В верхнюю часть прибора, холодильник, нальем воды и добавим кусочки льда. Нагреем колбу. Через некоторое время начинается реакция. Бромид натрия реагирует с серной кислотой с образованием бромоводорода.
NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr Бромоводород реагирует с этиловым спиртом с образованием бромэтана.
HBr +С2Н5ОН = C2H5Br + H2O
Бромэтан - легкокипящая жидкость. Бромэтан испаряется, пары поступают в холодильник, где бромэтан конденсируется. Капли бромэтана падают в приемник. На дне приемника собирается тяжелая маслянистая жидкость – бромэтан.
Оборудование: прибор для получения галоидоалканов, штатив, шпатель, горелка, стакан, мерная пробирка
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и кислотами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Качественная реакция на этанол
Чувствительной реакцией на этиловый спирт является так называемая йодоформная проба: образование характерного желтоватого осадка йодоформа при действии на спирт йода и щелочи. Этой реакцией можно установить наличие спирта в воде даже при концентрации 0,05%. Отберем пробу раствора и добавим раствор Люголя. Раствор Люголя содержит иод (1 часть иода, 2 части иодида калия, 17 частей стерильной дистиллированной воды). При охлаждении раствора появляется желтая взвесь йодоформа, при высоких концентрациях спирта выпадает желтый осадок йодоформа.
С2Н5ОН + 6 NaОН + 4 I2 = CHI3 +HCOONa + 5 NaI + H2O
Оборудование: пробирки, зажим пробирочный, горелка.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с нагревательными приборами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Окисление этилового спирта оксидом меди (II)
В прибор для окисления спиртов нальем немного этилового спирта. Присоединим к газоотводной трубке прибор для подачи воздуха. Раскалим в горелке медную спираль и поместим ее в прибор. Подадим в прибор ток воздуха. Медная спираль в приборе продолжает быть раскаленной, так как начинается окисление спирта. Продукт окисления спирта - уксусный альдегид.
СН3-СН2-ОН + СuO = CH3 -COH + Cu + H2O
Альдегид обнаруживаем, пропуская через фуксинсернистую кислоту выходящие из прибора газы. Под действием альдегида фуксинсернистая кислота приобретает фиолетовую окраску. Покажем, что медная спираль раскалена. Извлечем спираль из прибора и поднесем к ней спичку. Спичка загорается. Мы убедились в том, что при окислении одноатомных спиртов образуются альдегиды.
Оборудование: прибор для окисления спирта, резиновые трубки, горелка, газометр или аспиратор.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и нагревательными приборами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Окисление этилового спирта раствором перманганата калия
Спирты легко окисляются раствором перманганата калия. В пробирку с этиловым спиртом прильем немного подкисленного раствора перманганата калия. Осторожно подогреем пробирку. Раствор постепенно обесцвечивается. В данных условиях этиловый спирт окисляется, превращаясь в уксусный альдегид.
СН3-СН2-ОН + [О] = CH3 -COH + H2O
Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и нагревательными приборами.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Окисление этилового спирта кристаллическим перманганатом калия
Очень энергично протекает реакция этилового спирта с перманганатом калия в присутствии концентрированной серной кислоты. В стеклянный цилиндр наливаем серную кислоту. Осторожно, по стенке приливаем этиловый спирт. Образуются два слоя жидкости. Сверху - этиловый спирт, снизу - серная кислота. В цилиндр бросаем немного кристаллического перманганата калия. Через некоторое время на границе раздела спирта и кислоты возникают вспышки и слышатся щелчки. При попадании кристаллов перманганата калия в серную кислоту образуется марганцевый ангидрид (оксид марганца (VII)) - очень сильный окислитель. Он взаимодействует с этиловым спиртом. При этом образуется уксусный альдегид.
СН3-СН2-ОН + [О] = CH3 -COH + H2O
Оборудование: цилиндр, шпатель.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и концентрированными кислотами. После демонстрации осторожно разбавить содержимое водой, нейтрализовать щелочью.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Каталитическое окисление этанола
Окисление этилового спирта кислородом воздуха происходит очень легко в присутствии оксида хрома (III). В фарфоровую чашку поместим кусочек ваты, смоченный спиртом. Подожжем вату. Осторожно насыпаем на горящую вату оксид хрома. Пламя гаснет. Но оксид хрома начинает раскаляться. Реакция окисления спирта протекает с выделением энергии. Продукт реакции окисления спирта - уксусный альдегид.
2СН3-СН2-ОН + О2 = 2CH3 -COH + 2H2O
Оборудование: фарфоровая чашка, шпатель.
Техника безопасности. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями и концентрированными кислотами. После демонстрации осторожно разбавить содержимое чашки водой, нейтрализовать щелочью.
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Подведение итога урока
На этом уроке вы изучили тему «Химические свойства спиртов – 3. Окисление спиртов». Все органические вещества горят, и спирты – не исключение. Вы узнали, как происходит окисление спиртов. Вам наверняка было интересно узнать, как это химическое свойство спиртов связано с функционированием человеческого организма.
источник видео и конспекта - http://www.youtube.com/watch?v=eDdDpWle2Bc
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=f3LSEnhISOU
http://www.youtube.com/watch?v=D-PbIdEF_Zg
http://www.youtube.com/watch?t=4&v=Bwbw0yDT4Ig
http://www.youtube.com/watch?t=43&v=FxWD0_sH_Fg
https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no30-himiceskie-svojstva-predelnyh-odnoatomnyh-spirtov
Файлы
Нет дополнительных материалов для этого занятия.