10 класс. Химия. Особенности химических свойств многоатомных спиртов и фенолов
10 класс. Химия. Особенности химических свойств многоатомных спиртов и фенолов
Комментарии преподавателя
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты — соединения, у которых две или несколько гидроксильных групп расположены у соседних атомов углерода.
Свойства многоатомных спиртов:
· Общие с другими спиртами
Например, образование сложных эфиров при взаимодействии с кислотами:
+ 3 H–O–NO2 + 3 H2O
тринитроглицерин
Или кислотные свойства:
+ 6 K + 3 H2
· Особенные
1. Соединения, у которых рядом расположено несколько гидроксильных групп, сладкие на вкус. Глицерин добавляют в ликеры и конфетные начинки в качестве загустителя.
2. Взаимодействие с гидроксидом меди – качественная реакция на многоатомные спирты. Если в избытке щелочи добавить несколько капель многоатомного спирта к голубому рыхлому осадку гидроксида меди, то получается прозрачный раствор комплексного соединения интенсивного синего цвета:
Рис. 1. (фото Н. Морозовой)
глицерат меди (синий раствор)
Фенолы
Фенолы — соединения, в которых гидроксильная группа присоединена к бензольному кольцу.
Фенол — твердое бесцветное вещество с характерным запахом гуашевых красок, немного растворимое в воде.
Особенности строения фенола:
Неподеленная пара электронов кислорода вступает во взаимодействие с электронным облаком бензольного кольца. В итоге электронная плотность “размазана” не по шести, а по семи атомам, причем электронная пара кислорода как бы “втянута” в бензольное кольцо:
Рис. 2.
Проявление влияния бензольного кольца на ОН-группу:
Связь О-Н становится полярнее
1. Сильнее межмолекулярное взаимодействие выше Тпл, Ткип
|
Тпл, оС |
Ткип, оС |
бензол С6Н6 |
5,5 |
80,1 |
гексанол-1 С6Н13ОН |
-51,6 |
157,5 |
фенол С6Н5ОН |
40,9 |
181,8 |
2. Легче диссоциация сильнее кислотные свойства
В отличие от спиртов, фенол реагирует со щелочами:
+ NaOH + H2O
Проявление влияния ОН-группы на бензольное кольцо:
Электронная плотность в кольце повышена
1. Фенол вступает в реакции замещения легче, чем бензол. Замещение идет в орто- и пара-положения.
Например, для бромирования бензола обязательно берется сухой бром и катализатор, а бромирование фенола происходит просто при добавлении бромной воды:
+ 3 Br2 ↓ + 3 HBr
белый осадок
(2,4,6-трибромфенол)
2. Легкое окисление фенола (на воздухе приобретает розовую окраску, образуя полифенолы):
Рис. 3.
источник видео -
http://www.youtube.com/watch?t=5&v=zpWsLccjVUI
http://www.youtube.com/watch?v=a54N1MJqDEE
http://www.youtube.com/watch?t=7&v=9gdNEQIbaJc
источник презентации - http://ppt4web.ru/khimija/spirty-i-fenoly.html