10 класс. Химия. Особенности химических свойств многоатомных спиртов и фенолов
10 класс. Химия. Особенности химических свойств многоатомных спиртов и фенолов
Комментарии преподавателя
Химический свойства предельных одноатомных спиртов
С–ОН с отщеплением ОН-группы О–Н с отщеплением водорода. Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.Полярный характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их разрыву и протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с отщеплением протона Н+ проявляются кислотные свойства гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О - свойства основания и нуклеофильного реагента. Таким образом, гидроксисоединения могут вступать в многочисленные реакции, давая различные классы соединений. Вследствие доступности гидроксисоединений, в особенности спиртов, каждая из этих реакций является одним из лучших способов получения определенных соединений. 1. Кислотные свойства гидроксисоединений Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K, Mg, Al и др), образуя соли - алкоголяты (алкоксиды): 2R–OH + 2Na→ 2RO–Na+ + H2 2C2H5OH + 2K → 2C2H5O–K+ + H2 Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла: C2H5OК + H2O→ C2H5OH + КOH Спирты – более слабые кислоты, чем вода, т.к. алкильный радикал, проявляя +I-эффект, повышает электронную плотность на атоме кислорода и уменьшает полярность связи О–Н. Поэтому при взаимодействии спиртов со щелочами алкоголяты практически не образуются:
Кроме того, спирты способны вытеснять углеводороды, которые можно рассматривать как еще более слабые кислоты, из их солей (например, из реактивов Гриньяра RMgHal): R–OH + R'MgBr →R'H + Mg(OR)Br Кислотность одноатомных спиртов убывает в ряду: CH3OH > первичный > вторичный > третичный. 2. Образование сложных эфиров Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров). Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным. 3. ОкислениеОкислители - KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, O2+катализатор. Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду: первичные > вторичные > третичные. Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот. При окислении вторичных спиртов образуются кетоны. Предельное окисление происходит при горении, например: 2CH3OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O 4. Реакции замещения ОН-группы Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с галогеноводородами в присутствии катализатора – сильной минеральной кислоты (например, конц. H2SO4). При этом спирты проявляют свойства слабых оснований. Механизм реакции - нуклеофильное замещение SN. Нуклеофил – хлорид-анион Cl:– – замещает группу HO:– Данная реакция является одним из способов получения галогеноуглеводородов. При межмолекулярной дегидратации спиртов также происходит нуклеофильное замещение: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. 5. Реакции дегидратации спиртов Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от условий происходит как внутримолекулярная илимежмолекулярная реакция.
|
Источники
http://www.youtube.com/watch?t=4&v=Cg6ZxRJiL5U
http://www.youtube.com/watch?v=DGaqra863iQ
http://www.youtube.com/watch?v=E0XX_k8TIcs
http://www.youtube.com/watch?v=pR6I116HnQM
http://www.youtube.com/watch?v=gnphVhV7B60
http://www.youtube.com/watch?v=qq1uarvYRDM
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=nZGjiZfizIA
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=dQzZX2jYrS8
https://sites.google.com/site/abrosimovachemy/materialy-v-pomos-ucenikam/distancionnoe-obucenie/10-klass/himiceskij-svojstva-predelnyh-odnoatomnyh-spirtov
Файлы
Нет дополнительных материалов для этого занятия.