10 класс. Химия. Карбонильные соединения. Строение, изомерия, номенклатура

Комментарии преподавателя

1. Понятие карбонильные соединения

Вы уже знаете, что при окислении спиртов могут быть получены альдегиды или кетоны. Свойства карбонильных соединений очень сильно зависят от того, какие атомы или группы атомов связаны с карбонильной группой. Карбонильная группа – группа из атомов С и О, связанных двойной связью:

Карбонильные соединения делят на два класса – альдегиды и кетоны.

Рис. 1. Альдегиды в природе (Источник)

Первый член ряда альдегидов – формальдегид, или муравьиный альдегид, или метаналь. В его молекуле карбонильная группа связана только с атомами водорода:H2C=O

2. Физические свойства и строение

Карбонильная группа полярна:

Следствия:

1. Альдегиды и кетоны с небольшим числом атомов углерода хорошо растворимы в полярных растворителях, например, в воде. При увеличении вклада углеводородного заместителя растворимость в воде падает.

Растворимость альдегидов в воде, г/100 г воды:

Растворимость кетонов в воде, г/100 г воды:

2. Температуры плавления и кипения альдегидов и кетонов выше, чем у соответствующих алканов. Однако они ниже, чем у спиртов. Ведь в спиртах присутствует еще более полярная связь О-Н.

Обратите внимание! Поскольку ни в альдегидной, ни в кетонной группе нет связи между водородом и кислородом, между молекулами альдегидов и кетонов не возникает водородная связь.

3. Номенклатура

При образовании названий по ИЮПАК наличие альдегидной группы в молекуле обозначается суффиксом -аль, а кетонной – -он.

CH3CH2CH2CH=O       

Бутаналь                            пропанон

Многие альдегиды и кетоны имеют тривиальные названия:

HCНO                 формальдегид (муравьиный альдегид)

СН3СНО             ацетальдегид (уксусный альдегид)

С2Н5СНО           пропионовый альдегид

С3Н7СНО           масляный альдегид

С4Н9СНО           валериановый альдегид

СН2=СН-СНО     акролеин (акриловый альдегид)

С6Н5CHO           бензальдегид

СН3-СО-СН3      ацетон

С6Н5-CO-CH3    ацетофенон

С6Н5-CO-С6Н5  бензофенон

Изомерия альдегидов и кетонов

Для кетонов с числом атомов углерода больше 4-х характерна изомерия положения функциональной группы:

СН3-СН2-СН2-СО-СН3       пентанон-2

СН3-СН2-СО-СН2-СН         пентанон-3

Кетоны изомерны альдегидам с таким же числом атомов углерода, а также енолам – соединениям, содержащим одновременно двойную связь и гидроксильную группу:

СН3-СН2-СНО                 пропаналь

СН3-СО-СН3                   пропанон

СН2=СН-СН2ОН              пропен-2-ол-1

Енолы (непредельные спирты), у которых двойная связь и гидроксильная группа находятся при одном атоме углерода, неустойчивы и перегруппировываются в кетоны или альдегиды.

CH3-CH=CHOH → СН3-СН2-СНО

Такая перегруппировка происходит при гидратации алкинов:

Подведение итога урока

При помощи данного урока вы смогли самостоятельно изучить тему «Карбонильные соединения. Строение, изомерия, номенклатура». На этом занятии вы узнали, от чего зависят свойства карбонильных соединений и на какие два больших класса их делят. Вы также рассмотрели не только их строение и изомерию, но и то, как происходит формирование их названий по систематической номенклатуре

источник видео - http://www.youtube.com/watch?t=4&v=dWKksrOYAoE

http://www.e-ope.ee/_download/euni_repository/file/3124/teema-3.zip/teema-3/aldegidy.pdf

источник презентации - http://ppt4web.ru/khimija/aldegidy-i-ketony.html

http://nsportal.ru/shkola/khimiya/library/2012/12/05/karbonovye-kisloty-obshchaya-kharakteristika-izomeriya

В помощь учителю http://yandex.ru/clck/jsredir?from

к уроку https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no34-aldegidy-stroenie-molekuly-formaldegida-izomeria-i-nomenklatura

Файлы