10 класс. Химия. Карбоновые кислоты

Комментарии преподавателя

1. Ангидриды карбоновых кислот

Гидроксил карбоксильной группы способен при определенных условиях замещаться на другие атомы или группы атомов.

Ангидриды

В присутствии водоотнимающих средств, таких как оксид фосфора (V), гидроксил одной карбоновой кислоты замещается на остаток другой карбоновой кислоты:

2RCOOH  (RCO)2O + Н2О

Ангидриды карбоновых кислот (RCO)2O – производные карбоновых кислот, представляющие собой продукт замещения гидроксила карбоксильной группы одной кислоты на остаток другой кислоты.

Малеиновый ангидрид:

Ангидриды карбоновых кислот более реакционноспособны, чем сами кислоты и сложные эфиры. Они легко вступают в реакции нуклеофильного замещения – например, гидролизуются:

(RCO)2О + H2O = 2RCOOH.

Галогенангидриды

При взаимодействии с галогенидами фосфора происходит замена гидроксила на атом галогена:

RCOOH + PCl5 = RCOCl + POCl3 + HCl

Галогенангидриды RCOНаl – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на атом галогена.

Галогенангидриды еще реакционноспособнее ангидридов.

Амиды и нитрилы

Амиды можно получить аммонолизом хлорангидридов или ангидридов:

RCOCl + 2NH3 = RCONH2 + NH4Cl

или нагреванием аммониевых солей карбоновых кислот:

RCOONH4 RCONH2 + H2O.

Если нагревать амид дальше в присутствии Р2О5, то он превращается в нитрил:

RCONH2 RCN + H2O.

Нитрил можно также получить, замещая гидроксил или атом галогена на цианогруппу. Гидролизом нитрилов в кислой среде получают кислоты:

RCN + 2H2O + HCl = RCOOH + NH4Cl

2. Сложные эфиры

В присутствии сильных неорганических кислот гидроксильная группа обратимо обменивается на остаток спирта:

RCOOH + R’OH  RCOOR’ + H2O

Сложные эфиры RCOOR’ – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на остаток спирта.

3. Номенклатура сложных эфиров

Названия по ИЮПАК выделены жирным шрифтом:

4. Физические свойства, запахи эфиров

Запахи эфиров:

Рис. 1.

Сложные эфиры нерастворимы в воде, но хорошо смешиваются со многими органическими веществами. Именно поэтому они используются как растворители для лаков и красок. Рис. 1. Этилацетат и метил ацетат – основа растворителя – жидкости для снятия лака с ногтей.

Температуры кипения сложных эфиров меньше, чем температуры кипения кислот и спиртов с близкой молярной массой. Почему? Сложные эфиры, в отличие от кислот и спиртов, не способны образовывать водородные связи между молекулами. Табл. 1.

Табл. 1. Сравнение температуры кипения эфиров

5. Способность к гидролизу эфиров

Главное химическое свойство сложных эфиров – способность к гидролизу:

H–COO–C2H5 + H2O   H–COOH + C2H5OH;

CH3–COO–CH3 + NaOH ® CH3–COONa + CH3OH.

Подведение итога урока

На данном уроке была рассмотрена тема «Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры». Благодаря этой теме, вы смогли познакомиться с производными карбоновых кислот. Также вы изучили самые важные функциональные производные карбоновых кислот – сложные эфиры. Рассмотрели их состав, некоторые свойства, формирование названий и сферы их применения в жизни.

источник видео - http://www.youtube.com/watch?t=3&v=AYldJYksTME

http://www.youtube.com/watch?v=z7xzTJR1hfQ

http://www.youtube.com/watch?v=UTYSJAPKIGg

http://www.youtube.com/watch?v=5BrLgEy8N_U

http://www.youtube.com/watch?v=fItdn_UrAWY

http://www.youtube.com/watch?v=E3PS1xMa-P8

http://www.youtube.com/watch?v=1K9f9q3PTtA

http://www.youtube.com/watch?v=Kb6hZ1zSEEM

http://www.youtube.com/watch?v=iyAJWNhWZRA

http://www.youtube.com/watch?v=-XztWp45Rr0

http://www.youtube.com/watch?v=Vdmg0KS5OTs

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект

источник презентации - http://ppt4web.ru/khimija/slozhnye-ehfiry.html

источник презентации - http://pwpt.ru/download/advert/926d35c6058d72a221f498d0d99074ea/

Файлы