10 класс. Химия. Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме. Примеры задач по химии сложных эфиров и жиров

Комментарии преподавателя

Жиры – сложные эфиры глицерина и жирных (неразветвленных одноосновных карбоновых) кислот.

Сложные эфиры RCOOR’ – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на остаток спирта.

Жиры — строительный материал и запас энергии организма. В теле человека массой 70 кг в среднем содержится около 11 кг жира.

В животных жирах обычно содержатся остатки предельных (насыщенных) углеводородов. Эти жиры твердые.

R = СnH2n + 1

  Рис. 1 (Источник)

Растительные жиры (масла) обычно жидкие при комнатной температуре. В состав растительных масел обычно входят остатки непредельных (ненасыщенных) кислот. Растительные масла жидкие потому, что окружение каждой двойной связи – жесткая плоская конструкция из 6 атомов, и такие молекулы плохо укладываются в кристаллическую решетку.

R = СnH2n – 1, СnH2n – 3, СnH2n – 5 …

  Рис. 2 (Источник)

Агрегатное состояние жира зависит не от его происхождения, а именно от наличия или отсутствия в нем остатков непредельных кислот.

Кокосовое масло содержит остатки предельных кислот, а потому твердое:

  Рис. 3 (Источник)

Рыбий жир – жидкий, потому что в нем содержатся остатки непредельных кислот:

  Рис. 4 (Источник)

Гидрирование жиров

Из дешевых сортов растительных масел, непригодных для употребления в пищу, получают с помощью неполного гидрирования маргарин, а при глубоком гидрировании образуется саломас — твердая масса, которую используют для производства мыла:

Гидролиз жиров

В организме под действием ферментов жиры разлагаются на глицерин и жирные кислоты:

В промышленности проводят щелочной гидролиз жиров, при этом образуется глицерин и смесь солей жирных кислот —  мыло:

Действие мыла

Почему растворы мыла растворяют частички грязи?

Потому что анион соли жирной кислоты состоит из двух частей: гидрофильной (полярный остаток карбоксильной группы, на котором сосредоточен отрицательный заряд) и гидрофобной (большой углеводородный радикал).

Гидрофильность – сродство к воде, способность к электростатическому взаимодействию с молекулами воды.

Гидрофобность – отсутствие сродства к воде, неспособность к электростатическому взаимодействию с молекулами воды, приводящие к выталкиванию из водной среды.

Углеводородные радикалы мыла прилипают к грязевой частице, а гидрофильная часть взаимодействует с водой. В результате грязь отрывается от поверхности и переходит в раствор, где другие анионы мыла окружают ее со всех сторон и не дают осесть обратно:

  Рис. 5 

Когда мыло плохо мылится?

1) В подкисленной воде выпадают в осадок белые хлопья. Почему? Более сильные кислоты вытесняют из солей слабые нерастворимые жирные кислоты:
C17H35COONa  +  HCl  C17H35COOH+ NaCl.

2) В жесткой воде — воде, содержащей много солей магния и кальция — выпадают в осадок нерастворимые кальциевые и магниевые соли жирных кислот:
2C17H35COONa  +  CaCl2  (C17H35COO)2Ca+ 2NaCl.

Физические свойства жиров

Углеводородные радикалы определяют физические и химические свойства жиров. Если углеводородные цепи длинные, а двойных связей в них нет или их немного (т.е. предельные неразветвленные радикалы), то различают твердые при комнатной температуре вещества. Это, как правило, животные жиры: бараний жир, свиное сало. Исключение составляет рыбий жир, он жидкий.

Жиры, содержащие остатки непредельных карбоновых кислот, как правило, жидкие. Они растительного происхождения и их называют маслами. Исключение – пальмовое масло, это твердое растительное вещество.

Из физических свойств жиров также стоит отметить отсутствие у них растворимости в воде. Жиры хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, например в бензоле и гексане (Рис. 2.).

 Рис. 2. Физические свойства жиров

Химические свойства жиров

1. Гидрирование.

Жидкий растительный жир можно превратить в твердый жир путем гидрирования (в промышленности данный процесс называется гидрогенизацией жиров). Гидрирование – это присоединение водорода с разрушением двойных связей в жидких жирах под действием никелевого катализатора, что приводит к получению веществ с более высокой температурой плавления (твердых жиров). Продукт гидрирования жиров называется саломасом и используется для приготовления маргарина и других продуктов питания. Пример реакции гидрирования жира:

2. Гидролиз.

В кислой среде гидролиз жиров обратим и  протекает с образованием глицерина и жирных кислот. Такой гидролиз постоянно протекает в клетках организма человека под влиянием ферментов. Продукты гидролиза – глицерин и жирные кислоты – всасываются ворсинками кишечника. Из них образуются новые молекулы жиров, необходимых данному организму.

В щелочной среде гидролиз жиров необратим. Данный процесс называют омылением, т.к. продуктами реакции, кроме глицерина, являются соли жирных кислот – мыла (Рис. 3).

    Рис. 3. Схема гидролиза жира

В незначительной степени гидролиз протекает при хранении жира под действием влаги, света и тепла. Жир прогоркает, т.е. приобретает неприятный вкус и запах, в результате образования кислот.

источник видео -http://www.youtube.com/watch?v=Xs-N_fzqPTc

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=5Q3lI1j8cDM

http://www.youtube.com/watch?v=GMuzOYv55kA

http://www.youtube.com/watch?v=4Jzn1DmzulI

http://www.youtube.com/watch?v=UUWF5RwC-aU

http://www.youtube.com/watch?v=se7nlW56MVs

источник презентации - http://ppt4web.ru/khimija/zhiry5.html

Файлы