10 класс. Химия. Моносахариды на примере глюкозы. Строение глюкозы
10 класс. Химия. Моносахариды на примере глюкозы. Строение глюкозы
Комментарии преподавателя
Моносахариды
В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы). Моносахариды - гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных. Например: Таким образом, моносахариды - это полигидроксиальдегиды (рибоза, глюкоза) или полигидроксикетоны (фруктоза). Однако не все свойства моносахаридов согласуются с таким строением. Так, моносахариды не участвуют в некоторых реакциях, типичных для карбонильной группы. Одна из гидроксигрупп отличается повышенной реакционной способностью и ее замещение на группу -OR приводит к исчезновению свойств альдегида (или кетона). Это приводит к выводу, что моносахаридам, кроме приведенных формул, свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксилов. Реакция присоединения спирта к альдегиду приводит к образованию полуацеталя R-CH(OH)R'. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией, т.е. образованием циклического полуацеталя. Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме (нумерация начинается с карбонильного углерода или ближайшего к нему конца цепи). Таким образом, в результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных моносахариды могут существовать в двух формах: линейной (оксо-форме) и циклической (полуацетальной). В растворах моносахаридов эти формы находятся в равновесии друг с другом. Например, в водном растворе глюкозаы существуют следующие структуры: Циклические a- и b-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В a-глюкозе этот гидроксил находится в цис-положении к гидроксилу при С2, в b-глюкозе - в транс-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла (аним.5.1.1.) формулы этих изомеров имеют вид: Равновесие трех форм глюкозы в одном растворе В кристаллическом состоянии моносахариды имеют циклическое строение. Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп двух видов:
Практическое значение имеет реакция брожения - расщепление глюкозы под действием различных микроорганизмов: а) спиртовое брожение C6H12O6 --> 2C2H5OH + 2CO2 б) молочнокислое брожение C6H12O6 --> 2CH3-CH-COOH I OH (молочная кислота) Аналогично ведут себя в химических реакциях и другие моносахариды.
|
На основании химических свойств глюкозы легко вывести общие закономерности её поведения, а именно: в ней присутствуют спиртовые группы и альдегидные группы. Можно попытаться изобразить её молекулярную и структурную формулу. Этой же формуле соответствует изомер глюкозы – галактоза. В середине молекулы глюкозы содержится 4 асимметрических атома углерода, т. е. обладающих оптической активностью. Значит, что каждый из них может дать глюкозе оптические изомеры. Чтобы формула передавала пространственное строение глюкозы, нужно изобразить её особенным образом, чтобы гидроксогруппы располагались справа и слева от цепочки. Имеем стандартную проекционную форму. Рис. 1.
Рис. 1. Структурная формула глюкозы
Но кроме таких формул в научной литературе применяются более простые формы, не изображают серединные атомы углерода и получается такое графическое изображение:
На приведенных проекционных формулах изображены различные углеводы, т. е. те, которые наиболее широко распространены. Рис. 2.
Рис. 2. Проекционные формулы углеводов
Здесь видно, что углевод фруктоза не содержит альдегидной группы в отличие от глюкозы, а вместо неё содержит кетонную группу. Из-за этого химические свойства глюкозы и фруктозы несколько отличаются. Но все равно эти формулы не отражают тех реальных формул, в виде которых эти углеводы существуют в живой природе.
Все углеводы находятся в циклической форме. Потому что осуществляется взаимодействие между альдегидной и спиртовой группой в самой глюкозе. В результате этого получается циклическое строение глюкозы. В водных растворах менее 1% глюкозы существует вне циклической формы. Практически все водные растворы являются циклами. Рис. 3. Образующийся шестичленный цикл является гетероциклом, т. к. включает атом кислорода. Все углеводы в водной среде находятся в циклической форме.
Рис. 3. Циклическая глюкоза
ИСТОЧНИКИ
источник видео -http://www.youtube.com/watch?v=Bb1BYr375Hw
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=58B4bfxknKA
http://www.youtube.com/watch?t=3&v=rRQbiWAw3U0
http://www.youtube.com/watch?v=is25bCofFy0
https://sites.google.com/site/abrosimovachemy/materialy-v-pomos-ucenikam/distancionnoe-obucenie/10-klass/monosaharidy-geksozy-glukoza - конспект
http://www.youtube.com/watch?v=d7p56mTK7Mc
http://www.youtube.com/watch?v=4VxhCLLmuSI
http://www.youtube.com/watch?v=is25bCofFy0
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass конспект
источник презентации - http://ppt4web.ru/khimija/monosakharidy0.html