10 класс. Химия. Целлюлоза. Искусственные полимеры
10 класс. Химия. Целлюлоза. Искусственные полимеры
Комментарии преподавателя
Целлюлоза (клетчатка) – растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.
1. Физические свойства
Это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II) – реактиве Швейцера.
Видео-опыт «Растворение целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II)»
2. Нахождение в природе
Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.
Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.
Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.
3. Строение
Состоит из остатков β - глюкозы
4. Получение
Получают из древесины
5. Применение
Целлюлоза используется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и др.
· Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.
· Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).
· Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида (изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.
· Изготовление нитей, канатов, бумаги.
· Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука)
К важнейшим производным целлюлозы относятся:
- метилцеллюлоза (простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы
[C6H7O2(OH)3-x(OCH3)x]n (х = 1, 2 или 3);
- ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты
[C6H7O2(OCOCH3)3]n
- нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы:
[C6H7O2(OH)3-х(ONO2)х]n (х = 1, 2 или 3).
6. Химические свойства
Гидролиз
(C6H10O5)n + nH2O t,H2SO4 → nC6H12O6
глюкоза
Гидролиз протекает ступенчато:
(C6H10O5)n → (C6H10O5)m → xC12H22O11 → n C6H12O6 (Примечание, m<n)
крахмал декстрины мальтоза глюкоза
Видео-опыт «Кислотный гидролиз целлюлозы»
Реакции этерификации
Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом. Целлюлоза не дает реакции "серебряного зеркала".
1. Нитрование:
(C6H7O2(OH)3)n + 3nHNO3 H2SO4(конц.)→ (C6H7O2(ONO2)3)n + 3nH2O
пироксилин
Видео-опыт «Получение и свойства нитроцеллюлозы»
|
целлюлоза |
+3n HNO3 |
H2SO4→ |
тринитрат целлюлозы |
+ 3n H2О |
Полностью этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.
2. Взаимодействие с уксусной кислотой:
(C6H7O2(OH)3)n + 3nCH3COOH H2SO4(конц.)→ (C6H7O2(OCOCH3)3)n + 3nH2O
При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.
 |
+3n |
 |
→ |
триацетилцеллюлоза |
+3n СH3СOOН |
Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Для этого ацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через фильеры в поток теплого воздуха.
А сама фильера схематично выглядит так:
1 - прядильный раствор,
2 - фильера,
3 - волокна.
Растворитель испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.
Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной бумагоделательной машине.
ЦОР:
Анимация. Получение ацетатного волокна
Иллюстрация. Применение природных волокон, содержащих целлюлозу
Иллюстрация. Применение сложных эфиров целлюлозы
Иллюстрация. Строение целлюлозы
Иллюстрация. Фрагмент молекулы целлюлозы
ТРЕНАЖЁРЫ:
Интерактив. Крахмал и целлюлоза. Нахождение в природе
Интерактив. Сравнение строения крахмала и целлюлозы
Интерактив. Химические свойства крахмала и целлюлозы
Целлюлоза, или, как её еще называют, клетчатка, является основной частью оболочек клеток растений. В древесине содержится около 50% по массе целлюлозы. Всевозможные волокнистые растительные объекты, например волокна хлопчатника, содержат целлюлозу. Практически только из целлюлозы состоит аптечная вата, бинт. (Рис. 1.). Кроме того, из окружающих нас предметов, в основном из целлюлозы состоит обычная белая бумага.
Рис. 1. Вата, бинт
Целлюлоза является самым распространенным полимером глюкозы.
Крахмал и целлюлоза относятся к полисахаридам. Они являются природными полимерами. Их молекулы состоят из сотен и тысяч групп атомов (C6H10O5)n, остатков молекулы глюкозы.Значения n в них разные. Молекулы целлюлозы намного длиннее, чем крахмала. nцеллюлозы > nкрахмала .
Волокна целлюлозы состоят из остатков β-глюкозы. При этом, в отличие от крахмала, в целлюлозе практически нет ответвлений, и в результате полимер предствавляет собой сильно вытянутые нити. В одной полимерной цепи целлюлозы может содержаться от 1500 до 12 тыс. фрагментов глюкозы. Рис. 2.
Рис. 2. Строение цепи целлюлозы
- Химические свойства целлюлозыГидролиз
(С6Н10О5)n + (n-1) H2O
nC6H12O6
- Однако гидролиз целлюлозы протекает в значительно более жестких условиях по сравнению с крахмалом.Сухая перегонка целлюлозы
При сухой перегонке происходит полное её разложение. В результате получается: древесный уголь, деготь, летучие продукты: метанол, уксусная кислота, ацетон (рис. 3).
Рис. 3. Сухая перегонка целлюлозы
- Образование сложных эфиров
В молекуле целлюлозы на каждый остаток глюкозы приходится три свободных гидроксильных группы. Как и положено спиртам, эти гидроксогруппы реагируют с кислотами, образуя сложные эфиры.
R1- OH + R-COOH ⇆ R-COOR1 + H2O
Получение сложных эфиров целлюлозы
Растворы сложных эфиров целлюлозы можно продавливать сквозь узкие отверстия (фильеры). В результате можно получать волокна.
Например, обрабатывая, целлюлозу уксусным ангидридом, получают сложный эфир триацетат целлюлозы.
Из него получают волокно под названием ацетатный шелк.
[C6H7O2(OH)3] + 3n (CH3CO)2O → [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3n CH3COOH
Если подействовать на целлюлозу смесью концентрированных серной и азотной кислот, можно получить эфиры азотной кислоты.
[C6H7O2(OH)3] + 3n HNO3 → [C6H7O2(ONO2)3]n + 3n H2O
Если этот процесс доходит до конца, то получается тринитрат целлюлозы, который чаще называют пироксилином, или нитровата. Это вещество является основой для получения бездымного пороха.
Подведение итога урока
На уроке была рассмотрена тема: «Целлюлоза. Искусственные полимеры». Самым распространенным полимером углевода глюкозы является целлюлоза. На этом уроке вы смогли познакомиться с ней подробнее. Узнали о её физических и химических свойствах. Также изучили получение искусственных полимеров, например ацетатного шёлка, нитроваты, бездымного пороха.
источник видео -
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=rKYVVsBrmZM
http://www.youtube.com/watch?v=zbJB_ua9I9M
http://www.youtube.com/watch?v=b7xi1eBTfVs
источник презентации - http://ppt4web.ru/khimija/iskusstvennye-polimery0.html
https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no49-celluloza-ee-stroenie-i-himiceskie-svojstva-primenenie-cellulozy-acetatnoe-volokno - конспект 1
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект 2