10 класс. Химия. Аминосоединения. Классификация, изомерия, названия и физические свойства
10 класс. Химия. Аминосоединения. Классификация, изомерия, названия и физические свойства
Комментарии преподавателя
Амины – этоорганические соединения, в состав которых входит трехвалентный атом азота. Амины можно представить как органические производные аммиака. Рис. 1.
Аминогруппа – функциональная группа аминов. Состоит из трехвалентного атома азота и связанных с ним атомов водорода. Например: -NH2, -NH-.
Рис. 1 Шаростержневая модель молекулы аммиака
Классификация аминов
Первичный амин – это амин, в котором атом азота образует одну связь с углеводородным радикалом и две с атомами водорода.
Вторичный амин – это амин, в котором атом азота образует две связи с углеводородными радикалами и одну с атомом водорода.
Третичный амин – это амин, в котором атом азота образует три связи с углеводородными радикалами.
Существуют циклические амины (рис. 2). Например:
 |
 |
 |
пирролидин пиперидин пиперазин
Рис. 2. Циклические амины
Подобно многоатомным спиртам, существуют и амины, имеющие несколько аминогрупп:
NH2-CH2-CH2-NH2 этилендиамин
NH2-(CH2)5-NH2 кадаверин
NH2-(CH2)3-NH-(CH2)4-NH-(CH2)3-NH2 спермин
Для построения названий первичных аминов используется суффикс «-амин» (или приставка «амино-»).
CH3-NH2 метанамин
пропанамин-2
NH2-(CH2)6-NH2 гександиамин-1,6
Эта номенклатура неудобна для вторичных и третичных аминов. Их названия строятся, исходя из корня «амин». К нему присоединяются приставки, обозначающие радикалы. Они перечисляются в алфавитном порядке. Первичные амины также можно называть таким образом.
СH3-NH-C2H5 метилэтиламин
СH3-NH-CH3 диметиламин
CH3-NH2 метиламин
Скелетная изомерия
пропанамин-2, изопропиламин
CH3-CH2-CH2-NH2 пропанамин-1, н-пропиламин
Изомерия положения и взаимного положения аминогрупп
NH2-(CH2)4-NH2 бутандиамин-1,4, путресцин
бутандиамин-1,3, изопутресцин
Оптическая изомерия
В молекуле изопутресцина (см. выше) есть асимметрический атом углерода. Он выделен зеленым цветом и отвечает за существование двух разных оптическихизомеров этого соединения.
Изомерия, связанная с перераспределением атомов углерода между углеводородными радикалами:
CH3-CH2-CH2-NH2 н-пропиламин
СH3-NH-C2H5 метилэтиламин
N(CH3)3 триметиламин
Амины имеют резкий запах, с одной стороны, похожий на запах аммиака, а с другой – на запах гниющей рыбы.
Полярность связи N-H и наличие водородных связей Þ
1. Большинство аминов – жидкости (только метиламин, этиламин, диметиламин и триметиламин – газы).
2. Хорошая растворимость в воде.
Растворимость третичных аминов меньше, чем вторичных и первичных. Почему? Потому что у третичных аминов отсутствуют атомы водорода при атоме азот, нет сильно полярной связи N-H.
Амины с большими углеводородными радикалами растворяются плохо. Почему? Потому что малополярные фрагменты алканов гидрофобны.
Подведение итога урока
На данном уроке была рассмотрена тема «Аминосоединения. Классификация, изомерия, названия и физические свойства». Вы повторили генезис кислородсодержащих органических соединений и вспомнили о некоторых общих свойствах аммиака и воды. Затем рассмотрели, как получить аминосоединения. Изучили их классификацию, изомерию, названия и присущие им физические свойства.
Источники
http://www.youtube.com/watch?t=3&v=h0FQAYmIWu0
http://www.youtube.com/watch?v=52ifv_6P4eU
http://www.youtube.com/watch?v=zQvvLMOOR88
http://www.youtube.com/watch?v=UhHQ65jMZTo
http://www.youtube.com/watch?v=O0h2OrmIOC8
http://www.youtube.com/watch?t=6&v=f0ri5EPF7Dc
http://www.youtube.com/watch?v=MwX8VBIdiXA
источник презентации - http://prezentacii.com/po_himii/13624-aminy.html
источник презентации - http://mirhimii.ru/10class/132-aminy-stroenie-i-svoystva.html
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект