10 класс. Химия. Химические свойства аминов
10 класс. Химия. Химические свойства аминов
Комментарии преподавателя
Химическая формула аммиака – NН3. Атом азота имеет 5 валентных электронов, из них три электрона участвуют в образовании связей с атомами водорода, а пара электронов остается свободной (Рис. 1).
Рис. 1. Электронная формула молекулы аммиака
Если атом водорода в молекуле аммиака заменить на углеводородный радикал, например метил, то получим органическое вещество – амин. Формула простейшего амина – СН3NH2. Это метиламин.
В зависимости от числа замещенных водородных атомов в молекуле аммиака различают амины первичные (например, метиламин), вторичные (диметиламин) и третичные (триметиламин):
СН3NH2 метиламин
СН3–NH–СН3 диметиламин
СН3–N–(СН3)2 триметиламин
Свободная электронная пара на атоме азота сохраняется в молекуле амина, следовательно, свойства аминов сходны со свойствами аммиака. Неподеленная пара электронов атома азота способна взаимодействовать с вакантной орбиталью иона водорода Н+ по донорно-акцепторному механизму (Рис. 2).
катион аммония
катион метиламмония
Рис. 2. Донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи в катионах аммония и метиламмония
Амины – более сильные основания, чем аммиак. Например, метиламин – более сильное основание, чем аммиак. Диметиламин за счет электронной плотности, подающейся на атом азота от второго радикала, обладает еще более сильными основными свойствами, чем метиламин. Однако триметиламин (из-за пространственного эффекта) по основности занимает промежуточное положение между аммиаком и метиламином (Рис. 3).
Следует заметить, что все амины являются более слабыми основаниями, чем щелочи.
Рис. 3. Сравнение основных свойств аммиака и аминов
Основность аминов в первую очередь проявляется в их реакциях с водой и кислотами.
Подобно аммиаку, амины при растворении в воде присоединяют ион водорода из молекулы воды, образуя связь N→H по донорно-акцепторному механизму. В результате в растворе накапливаются гидроксид-ионы, и он становится щелочным:
Лакмус в растворах аминов приобретает синий цвет, фенолфталеин – малиновый.
Как основания, амины реагируют с кислотами, образуя соли:
СН3-NH2 + НCl ↔ [СН3-NH3]Cl
Соли аминов (как и соли аммония) – кристаллические вещества ионного строения, хорошо растворимы в воде. В водных растворах они диссоциируют как сильные электролиты:
[СН3-NH3]Cl = [СН3-NH3]+ + Cl-
Щелочи, как более сильные основания, вытесняют амины (как и аммиак) из их солей при небольшом нагревании:
[СН3-NH3]Cl + NaOH → СН3-NH2 + NaCl + H2O
Газообразные амины, в отличие от аммиака, горят на воздухе. При этом образуются углекислый газ, вода и молекулярный азот:
4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2
Подведение итога урока
На уроке были изучены химические свойства аминов. Амины часто называют органическими основаниями. Из урока вы узнали о причинах основности аминов.
источник видео -
http://www.youtube.com/watch?t=4&v=r-dmXvOi1Ro
источник презентации - http://www.myshared.ru/slide/576851/
http://videouroki.net/filecom.php?fileid=98681194
заставка http://www.youtube.com/watch?t=4&v=kf9EL8IOtYg
конспект http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass