10 класс. Химия. Химические свойства аминов

Комментарии преподавателя

Строение аммиака и аминов 

Химическая формула аммиака – NН3. Атом азота имеет 5 валентных электронов, из них три электрона участвуют в образовании связей с атомами водорода, а пара электронов остается свободной (Рис. 1).

Рис. 1. Электронная формула молекулы аммиака

Если атом водорода в молекуле аммиака заменить на углеводородный радикал, например метил, то получим органическое вещество – амин. Формула простейшего амина – СН3NH2. Это метиламин.

В зависимости от числа замещенных водородных атомов в молекуле аммиака различают амины первичные (например, метиламин), вторичные (диметиламин) и третичные (триметиламин):

СН3NH2         метиламин

СН3–NH–СН3 диметиламин

СН3–N–(СН3)2 триметиламин

Основные свойства аминов

Свободная электронная пара на атоме азота сохраняется в молекуле амина, следовательно, свойства аминов сходны со свойствами аммиака. Неподеленная пара электронов атома азота способна взаимодействовать с вакантной орбиталью иона водорода Н+ по донорно-акцепторному механизму (Рис. 2).

катион аммония

катион метиламмония

Рис. 2. Донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи в катионах аммония и метиламмония

Амины – более сильные основания, чем аммиак. Например, метиламин – более сильное основание, чем аммиак. Диметиламин за счет электронной плотности, подающейся на атом азота от второго радикала, обладает еще более сильными основными свойствами, чем метиламин. Однако триметиламин (из-за пространственного эффекта) по основности занимает промежуточное положение между аммиаком и метиламином (Рис. 3).

Следует заметить, что все амины являются более слабыми основаниями, чем щелочи.

Рис. 3. Сравнение основных свойств аммиака и аминов

Основность аминов в первую очередь проявляется в их реакциях с водой и кислотами.

Подобно аммиаку, амины при растворении в воде присоединяют ион водорода из молекулы воды, образуя связь N→H по донорно-акцепторному механизму. В результате в растворе накапливаются гидроксид-ионы, и он становится щелочным:

Лакмус в растворах аминов приобретает синий цвет, фенолфталеин – малиновый.

Как основания, амины реагируют с кислотами, образуя соли:

СН3-NH2 + НCl ↔ [СН3-NH3]Cl

Соли аминов (как и соли аммония) – кристаллические вещества ионного строения, хорошо растворимы в воде. В водных растворах они диссоциируют как сильные электролиты:

[СН3-NH3]Cl = [СН3-NH3]+ + Cl-

Щелочи, как более сильные основания, вытесняют амины (как и аммиак) из их солей при небольшом нагревании:

[СН3-NH3]Cl + NaOH → СН3-NH2 + NaCl + H2O

Горение аминов

Газообразные амины, в отличие от аммиака, горят на воздухе. При этом образуются углекислый газ, вода и молекулярный азот:

4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2

Подведение итога урока

На уроке были изучены химические свойства аминов. Амины часто называют органическими основаниями. Из урока вы узнали о причинах основности аминов.

источник видео -

http://www.youtube.com/watch?t=4&v=r-dmXvOi1Ro

источник презентации - http://www.myshared.ru/slide/576851/

http://videouroki.net/filecom.php?fileid=98681194

заставка http://www.youtube.com/watch?t=4&v=kf9EL8IOtYg

конспект http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass

Файлы