10 класс. Химия. Особенности свойств анилина. Получение и применение аминов

Комментарии преподавателя

Простейший представитель класса ароматических аминов – анилин. Это маслянистая жидкость, немного растворимая в воде (рис. 1).

Рис. 1. Анилин (Источник)

Некоторые другие ароматические амины (рис. 2):

орто-толуидин        2-нафтиламин         4-аминобифенил

Рис. 2. Ароматические амины

Как отражается на свойствах вещества сочетание бензольного кольца и заместителя, имеющего неподеленную электронную пару? Электронная пара азота втягивается в ароматическую систему (рис. 3):

Рис. 3. Ароматическая система

К чему это приводит?

Основные свойства анилина

Электронная пара анилина «втянута» в общую ароматическую систему, и электронная плотность на азоте анилина понижена. Значит, анилин будет более слабым основанием, чем амины и аммиак. Анилин не меняет окраску лакмуса и фенолфталеина.

Электрофильное замещение в анилине

Повышенная электронная плотность в бензольном кольце (за счет втягивания электронной пары азота) приводит к облегчению электрофильного замещения, особенно в орто - и пара-положениях.

Анилин реагирует с бромной водой, при этом сразу образуется

2,4,6-триброманилин – белый осадок (качественная реакция на анилин и другие аминбензолы).

Вспомним: бензол взаимодействует с бромом только в присутствии катализатора (рис. 4).

Рис. 4. Взаимодействие анилина с бромом

Окисление анилина

Высокая электронная плотность в бензольном кольце облегчает окисление анилина. Анилин обычно окрашен в коричневый цвет из-за того, что часть его окисляется кислородом воздуха даже в нормальных условиях.

Применение анилина и аминов

Из продуктов окисления анилина получают анилиновые красители, отличающиеся стойкостью и яркостью.

Из анилина и аминов получают применяющиеся для местного наркоза анестезин и новокаин; противобактериальное средство стрептоцид; популярное обезболивающее и жаропонижающее средство парацетамол (рис. 5):

Анестезин                            новокаин

стрептоцид                                                парацетамол

 (пара-аминобензолсульфамид      (пара-ацетоаминофенол)

Рис. 5. Производные анилина

Анилин и амины – сырье для производства пластмасс, фотореактивов, взрывчатых веществ. Взрывчатое вещество гексил (гексанитродифениламин) (рис. 6):

Рис. 6. Гексил

Получение анилина и аминов

1. Нагревание галогеналканов с аммиаком или менее замещенными аминами (реакция Гофмана).

СН3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (правильнее CH3NH3Br);

СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr (правильнее (CH3)2NH2Br);

(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr (правильнее (CH3)3NHBr).

2. Вытеснение аминов из их солей нагреванием со щелочами:

CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2 + KCl + H2O.

3. Восстановление нитро соединений (реакция Зинина):

С6Н5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O;

С6Н5NO2 + 3H2  С6Н5NH2 + 2H2O.

Подведение итога урока

На данном уроке была рассмотрена тема «Особенности свойств анилина. Получение и применение аминов». На этом занятии вы изучили особенности свойств анилина, обусловленные взаимным влиянием ароматической структуры и атома, присоединённого к ароматическому кольцу. Также рассмотрели способы получения аминов и области их применения.

 ИСТОЧНИКИ

http://www.youtube.com/watch?v=AH92Kp5CJug

http://www.youtube.com/watch?t=3&v=2c6J-4sNGPc

http://www.youtube.com/watch?t=6&v=vX3xPqlf-9A

http://www.youtube.com/watch?v=sz1SbbFZU4A

http://www.youtube.com/watch?v=DHFWNPZfMHM

http://www.youtube.com/watch?v=CUaPytZoKHo

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=qQ6zqUXDJdk

источник презентации - http://ppt4web.ru/khimija/anilin.html

http://900igr.net/zip/khimija/Anilin.html

http://www.youtube.com/watch?v=52ifv_6P4eU

источник презентации - http://prezentacii.com/po_himii/13624-aminy.html

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass = конспект

Файлы