10 класс. Химия. Аминокислоты. Названия и свойства аминокислот
10 класс. Химия. Аминокислоты. Названия и свойства аминокислот
Комментарии преподавателя
Среди азотсодержащих органических веществ имеются соединения с двойственной функцией. Особенно важными из них являются аминокислоты.
В клетках и тканях живых организмов встречается около 300 различных аминокислот, но только 20 (α-аминокислоты) из них служат звеньями (мономерами), из которых построены пептиды и белки всех организмов (поэтому их называют белковыми аминокислотами). Последовательность расположения этих аминокислот в белках закодирована в последовательности нуклеотидов соответствующих генов. Остальные аминокислоты встречаются как в виде свободных молекул, так и в связанном виде. Многие из аминокислот встречаются лишь в определенных организмах, а есть и такие, которые обнаруживаются только в одном из великого множества описанных организмов. Большинство микроорганизмов и растения синтезируют необходимые им аминокислоты; животные и человек не способны к образованию так называемых незаменимых аминокислот, получаемых с пищей. Аминокислоты участвуют в обмене белков и углеводов, в образовании важных для организмов соединений (например, пуриновых и пиримидиновых оснований, являющихся неотъемлемой частью нуклеиновых кислот), входят в состав гормонов, витаминов, алкалоидов, пигментов, токсинов, антибиотиков и т. д.; некоторые аминокислоты служат посредниками при передаче нервных импульсов.
Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH2.
Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой.
КЛАССИФИКАЦИЯ
Аминокислоты классифицируют по структурным признакам.
1. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.
2. В зависимости от количества функциональных групп различают кислые, нейтральные и основные.
3. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные),ароматические, серосодержащие и гетероциклические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду.
Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота:
Примером гетероциклической аминокислоты может служить триптофан – незаменимая α- аминокислота
НОМЕНКЛАТУРА
По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.
Например:
Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.
Пример:
Для α-аминокислот R-CH(NH2)COOH
, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.
Таблица. Некоторые важнейшие α-аминокислоты
Аминокислота |
Сокращённое обозначение |
Строение радикала ( R )
|
Глицин |
Gly (Гли) |
H - |
Аланин |
Ala (Ала) |
CH3 - |
Валин |
Val (Вал) |
(CH3)2CH - |
Лейцин |
Leu (Лей) |
(CH3)2CH – CH2 - |
Серин |
Ser (Сер) |
OH- CH2 - |
Тирозин |
Tyr (Тир) |
HO – C6H4 – CH2 - |
Аспарагиновая кислота |
Asp (Асп) |
HOOC – CH2 - |
Глутаминовая кислота |
Glu (Глу) |
HOOC – CH2 – CH2 - |
Цистеин |
Cys (Цис) |
HS – CH2 - |
Аспарагин |
Asn (Асн) |
O = C – CH2 – │ NH2 |
Лизин |
Lys (Лиз) |
NH2 – CH2- CH2 – CH2 - |
Фенилаланин |
Phen (Фен) |
C6H5 – CH2 - |
Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино-, три группы NH2 – триамино- и т.д.
Пример:
Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диоваяили -триовая кислота:
ИЗОМЕРИЯ
1. Изомерия углеродного скелета
2. Изомерия положения функциональных групп
3. Оптическая изомерия
α-аминокислоты, кроме глицина NН2-CH2-COOH.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.
ПОЛУЧЕНИЕ
3. Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α - аминокислоты белков.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Аминокислоты амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные свойства.
Видео-опыт «Свойства аминоуксусной кислоты»
I. Общие свойства
1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион:
Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:
цвиттер-ион
Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.
2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):
При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.
3. Разложение → Амин + Углекислый газ:
NH2-CH2-COOH → NH2-CH3 + CO2↑
II. Свойства карбоксильной группы (кислотность)
1. С основаниями → образуются соли:
NH2-CH2-COOH + NaOH → NH2-CH2-COONa + H2O
NH2-CH2-COONa - натриевая соль 2-аминоуксусной кислоты
2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации): NH2-CH2-COOH + CH3OH HCl(газ)→ NH2-CH2-COOCH3 + H2O
NH2-CH2-COOCH3 - метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты
3. С аммиаком → образуются амиды:
NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 → NH2-CH(R)-CONH2 + H2O
4. Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона):
III. Свойства аминогруппы (основность)
1. С сильными кислотами → соли:
HOOC-CH2-NH2 + HCl → [HOOC-CH2-NH3]Cl
или HOOC-CH2-NH2*HCl
2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам):
NH2-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O
гидроксокислота
Измерение объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка)
IV. Качественная реакция
1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета!
2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.
Видео-опыт "Образование медной соли аминоуксусной кислоты".
ПРИМЕНЕНИЕ
1) аминокислоты широко распространены в природе;
2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;
3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;
4) их используют для питания больных;
5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);
6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;
7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.
О РОЛИ АМИНОКИСЛОТ
Нахождение в природе и биологическая роль аминокислот
Некоторые природные аминокислоты, их биологические названия
Образование внутренней соли аминокислотой в растворе
ТРЕНАЖЁРЫ:
Интерактив. Номенклатура и изомерия аминокислот
Интерактив. Поликонденсация аминокислот с образованием пептидов
Интерактив. Получение аминокислот
Интерактив. Тестовые задания по теме "Аминокислоты"
Интерактив. Химические свойства и получение аминокислот
источники
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=5sH4Sry3qvM
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=b3bL1e3--BA
http://www.youtube.com/watch?v=hyd7M3hSNGg
http://www.youtube.com/watch?v=YU4A1GLH2aM
http://www.youtube.com/watch?v=IplH9s5eyPc
http://www.youtube.com/watch?v=dvv_Bvfz3XY
http://www.youtube.com/watch?v=6NIeYL7uHv4
http://www.youtube.com/watch?v=v6p4VfFRXxg
http://www.youtube.com/watch?v=23UCMeNEi2k
http://www.youtube.com/watch?v=n9Y40Ugk7FY
http://www.youtube.com/watch?v=Sr4JfZa3TmQ
источник презентации - http://ppt4web.ru/khimija/aminokisloty2.html
конспект - https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no54-aminokisloty-ih-stroenie-izomeria-i-svojstva
заставка http://www.youtube.com/watch?t=10&v=5m-e16E9IAs