10 класс. Химия. Аминокислоты. Названия и свойства аминокислот

Это замещенные карбоновые кислоты, в молекулах которых один или несколько атомов водорода углеводородного радикала заменены аминогруппами.

Простейший представитель – аминоуксусная кислота H2N-CH2-COOH (глицин)

 

Аминокислоты классифицируют по двум структурным признакам.

2. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду. Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота:

1. 1. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на a-, b-, g-, d-, e- и т. д.

 

1. Номенклатура аминокислот

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Например:

 

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита. Пример:

 

Для a-аминокислот, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.Некоторые важнейшие a-аминокислоты общей формулы

 

 

Аминокислота	Сокращенное обозначение	-R
Глицин	Gly	-Н
Аланин	Ala	-CH3
Фенилаланин	Phe	-CH2-C6H5
Валин	Val	-СH(CH3)2
Лейцин	Leu	-CH2-CH(CH3)2
Серин	Ser	-CH2OH

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино, три группы NH2 –триамино и т.д.

Пример:

Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диоваяили -триовая кислота:

 

2. Изомерия аминокислот

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения функциональных групп

3. Оптическая изомерия

Все a-аминокислоты, кроме глицина H2N-CH2-COOH, содержат асимметрический атом углерода (a-атом) и могут существовать в видеоптических изомеров (зеркальных антиподов).

Оптическая изомерия природных a -аминокислот играет важную роль в процессах биосинтеза белка.