10 класс. Химия. Нуклеиновые кислоты. Решение качественных задач
10 класс. Химия. Нуклеиновые кислоты. Решение качественных задач
Комментарии преподавателя
Самые известные азотистые основания – это производные пиримидина и пурина (рис. 1):
пиримидин пурин Рис. 1. Пиримидин и пурин
За счет общей пи-электронной системы эти вещества проявляют ароматические свойства, подобно бензолу. За счет неподелённых электронных пар на атомах азота эти вещества являются основаниями (потому их так и называют).
Входящие в состав нуклеиновых кислот урацил, цитозин и тимин включают пиримидиновый цикл, а гуанин и аденин – структуру пурина (рис. 2):
урацил цитозин тимин
аденин гуанин Рис. 2. Структуры оснований
В состав нуклеиновых кислот входят также углеводы – циклические формы дезоксирибозы или рибозы (рис. 3):
Рис. 3. Дезоксирибоза и рибоза
Нуклеозиды
Азотистое основание и углевод образуют связь между «нижним» атомом азота азотистого основания, с одной стороны, и гликозидным гидроксилом углевода, с другой стороны. При этом выделяется молекула воды и образуется нуклеозид.
Гликозидный гидроксил – это дополнительная гидроксогруппа, образовавшаяся при атаке одной из исходных гидроксогрупп углевода на его карбонильную группу (на рисунке он справа).
Нуклеозид аденозин (рис. 4):
Рис. 4. Аденозин
Нуклеотиды
Нуклеотиды – молекулы, состоящие из остатков углевода, азотистого основания и фосфорной кислоты.
Нуклеотид получается, когда «левый» гидроксил нуклеозида образует сложный эфир с фосфорной кислотой (рис. 5):
+
® 
аденозинмонофосфат
Рис. 5. Нуклеотид
Аденозинмонофосфат (АМФ) может последовательно присоединять еще 2 молекулы фосфорной кислоты, образуя аденозиндифосфат (АДФ) и аденозинтрифосфат (АТФ). АТФ служит в организме аккумулятором энергии (рис. 6).
аденозинтрифосфат
Рис. 6. АТФ
Нуклеиновые кислоты
Нуклеотиды могут соединяться друг с другом за счет образования сложных эфиров фосфорной кислоты и гидроксильных групп при третьем и пятом атомах углерода углеводного остатка. Получаются нуклеиновые кислоты.
Нуклеиновые кислоты – природные полимеры, состоящие из нуклеотидов (рис. 7):
Рис. 7. Состав нуклеиновых кислот
В молекуле дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК) цепочки двух полинуклеотидов связаны друг с другом за счет водородных связей между азотистыми основаниями.
Тимин образует водородные связи только с аденином, а цитозин – только с гуанином. Такая взаимная дополнительность составных частей ДНК называется комплементарностью.
ДНК обеспечивает хранение и передачу наследственной информации. Рибонуклеиновые кислоты (РНК) выполняют разные функции в синтезе белков.
Нуклеиновые кислоты — это природные высокомолекулярные соединения (полинуклеотиды), которые играют огромную роль в хранении и передаче наследственной информации в живых организмах.
Молекулярная масса нуклеиновых кислот может меняться от сотен тысяч до десятков миллиардов. Они были открыты и выделены из клеточных ядер еще в XIX в., однако их биологическая роль была выяснена только во второй половине XX в.
В состав нуклеотида - структурного звена нуклеиновых кислот - входят три составные части:
1) азотистое основание - пиримидиновое или пуриновое
Пиримидиновые основания – производные пиримидина, входящие в состав нуклеиновых кислот: урацил, тимин, цитозин.
Для оснований, содержащих группу –ОН, характерно подвижное равновесие структурных изомеров, обусловленное переносом протона от кислорода к азоту и наоборот:
Пуриновые основания — производные пурина, входящие в состав нуклеиновых кислот:аденин, гуанин.
Гуанин существует в виде двух структурных изомеров:
2) моносахарид
Рибоза и 2-дезоксирибоза относятся к моносахаридам, содержащим пять углеродных атомов. В состав нуклеиновых кислот они входят в циклических β-формах:
3) остаток фосфорной кислоты
ДНК и РНК
В зависимости от того, какой моносахарид содержится в структурном звене полинуклеотида - рибоза или 2-дезоксирибоза, различают
· рибонуклеиновые кислоты (РНК) и
· дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК)
В главную (сахарофосфатную) цепь РНК входят остатки рибозы, а в ДНК – 2-дезоксирибозы.
Нуклеотидные звенья макромолекул ДНК могут содержать аденин, гуанин, цитозин итимин. Состав РНК отличается тем, что вместо тимина присутствует урацил.
Молекулярная масса ДНК достигает десятков миллионов а.е.м. Это самые длинные из известных макромолекул. Значительно меньше молекулярная масса РНК (от нескольких сотен до десятков тысяч). ДНК содержатся в основном в ядрах клеток, РНК – в рибосомах и протоплазме клеток.
При описании строения нуклеиновых кислот учитывают различные уровни организации макромолекул: первичную и вторичную структуру.
· Первичная структура нуклеиновых кислот – это нуклеотидный состав и определенная последовательность нуклеотидных звеньев в полимерной цепи.
Например:
В сокращённом однобуквенном обозначении эта структура записывается как
...– А – Г – Ц –...
· Под вторичной структурой нуклеиновых кислот понимают пространственно упорядоченные формы полинуклеотидных цепей.
Вторичная структура ДНК представляет собой две параллельные неразветвленные полинуклеотидные цепи, закрученные вокруг общей оси в двойную спираль.
Такая пространственная структура удерживается множеством водородных связей, образуемых азотистыми основаниями, направленными внутрь спирали.
Водородные связи возникают между пуриновым основанием одной цепи и пиримидиновым основанием другой цепи. Эти основания составляют комплементарные пары (от лат. complementum - дополнение).
Образование водородных связей между комплементарными парами оснований обусловлено их пространственным соответствием.
Пиримидиновое основание комплементарно пуриновому основанию:
Водородные связи между другими парами оснований не позволяют им разместиться в структуре двойной спирали. Таким образом,
· ТИМИН (Т) комплементарен АДЕНИНУ (А),
· ЦИТОЗИН (Ц) комплементарен ГУАНИНУ (Г).
Комплементарность оснований определяет комплементарность цепей в молекулах ДНК.
Комплементарность полинуклеотидных цепей служит химической основой главной функции ДНК – хранения и передачи наследственных признаков.
Способность ДНК не только хранить, но и использовать генетическую информацию определяется следующими ее свойствами:
· молекулы ДНК способны к репликации (удвоению), т.е. могут обеспечить возможность синтеза других молекул ДНК, идентичных исходным, поскольку последовательность оснований в одной из цепей двойной спирали контролирует их расположение в другой цепи.
· молекулы ДНК могут направлять совершенно точным и определенным образом синтез белков, специфичных для организмов данного вида.
Вторичная структура РНК
В отличие от ДНК, молекулы РНК состоят из одной полинуклеотидной цепи и не имеют строго определенной пространственной формы (вторичная структура РНК зависит от их биологических функций).
Основная роль РНК – непосредственное участие в биосинтезе белка.
Известны три вида клеточных РНК, которые отличаются по местоположению в клетке, составу, размерам и свойствам, определяющим их специфическую роль в образовании белковых макромолекул:
· информационные (матричные) РНК передают закодированную в ДНК информацию о структуре белка от ядра клетки к рибосомам, где и осуществляется синтез белка;
· транспортные РНК собирают аминокислоты в цитоплазме клетки и переносят их в рибосому; молекулы РНК этого типа "узнают" по соответствующим участкам цепи информационной РНК, какие аминокислоты должны участвовать в синтезе белка;
· рибосомные РНК обеспечивают синтез белка определенного строения, считывая информацию с информационной (матричной) РНК.
Интерактив. Пиримидиновые и пуриновые основания
Подведение итога урока
На данном уроке была рассмотрена одна из сложных тем органической химии – «Нуклеиновые кислоты». Вы рассмотрели, как строятся эти кислоты, что входит в их состав. Узнали, как гетероциклические соединения азотсодержащих молекул пиримидина и пурина помогают построить нуклеотиды, которые в свою очередь образуют нуклеиновые кислоты.
источнки видео - http://www.youtube.com/watch?t=1&v=WD42HQa9Bkg
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=zHOUGBwjmz4
http://www.youtube.com/watch?v=EbZpeFbxNl0
http://www.youtube.com/watch?t=4&v=BTPjviuM70o
http://www.youtube.com/watch?t=4&v=-2VMHLpCzQc
http://www.youtube.com/watch?t=3&v=aUAIVP9yszo
https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no58-cast-2-nukleinovye-kisloty - конспект
источник презентации - http://ppt4web.ru/biologija/nukleinovye-kisloty.html
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект